Fenyl vs Benzyl
Zarówno fenyl, jak i benzyl pochodzą z benzenu i są często mylone przez studentów chemii. Fenyl jest cząsteczką węglowodoru o wzorze C 6 H 5, podczas gdy benzyl to C 6 H 5 CH 2; dodatkowy CH 2 przyłączonej do pierścienia benzenu.
Fenyl
Fenyl jest cząsteczką węglowodoru o wzorze C 6 H 5. Pochodzi z benzenu, dlatego ma podobne właściwości jak benzen. Jednak różni się to od benzenu z powodu braku atomu wodoru w jednym węglu. Zatem masa cząsteczkowa fenylu wynosi 77 g mol -1. Fenyl jest w skrócie Ph. Zwykle fenyl jest przyłączony do innej grupy fenylowej, atomu lub cząsteczki (ta część jest znana jako podstawnik, grupa R, jak na rysunku). Atomy węgla fenylu są hybrydyzowane sp2 jak w benzenie. Wszystkie atomy węgla mogą tworzyć trzy wiązania sigma. Dwa z wiązań sigma są utworzone z dwoma sąsiednimi atomami węgla, dzięki czemu powstanie struktura pierścieniowa. Drugie wiązanie sigma tworzy atom wodoru. Jednak w jednym atomie węgla w pierścieniu trzecie wiązanie sigma jest utworzone z innym atomem lub cząsteczką, a nie z atomem wodoru. Elektrony w orbitali p nakładają się na siebie, tworząc zdelokalizowaną chmurę elektronów. Dlatego fenyl ma podobne długości wiązań CC między wszystkimi atomami węgla, niezależnie od naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych. Ta długość wiązania CC wynosi około 1,4 Å. Pierścień jest płaski i ma kąt 120 ° między wiązaniami wokół węgla. Ze względu na grupę podstawników fenylową zmienia się polarność i inne właściwości chemiczne lub fizyczne. Jeśli podstawnik odda elektrony do zdelokalizowanej chmury elektronów pierścienia, są one znane jako grupy oddające elektrony (np. -OCH3, NH 2). Jeśli podstawnik przyciąga elektrony z chmury elektronów, jest znany jako podstawnik odciągający elektrony. (Np. -NO 2, -COOH). Grupy fenylowe są stabilne ze względu na ich aromatyczność, więc nie ulegają łatwo utlenianiu lub redukcji. Ponadto są hydrofobowe i niepolarne.
Benzyl
Wzór benzylu to C 6 H 5 CH 2. To także pochodna benzenu. W porównaniu do fenylu, benzylu ma CH 2 przyłączonej do pierścienia benzenu. Innym (grupa R, jak pokazano na rysunku) części cząsteczkowa może być związany z grupą benzylową przez wiązanie do CH 2, atom węgla. Grupa benzylowa jest w skrócie „Bn”. Masa cząsteczkowa grupy benzylowej wynosi 91 g mol -1. Ponieważ istnieje pierścień benzenowy, grupa benzylowa jest aromatyczna. W mechanizmach chemii organicznej grupę benzylową można utworzyć jako rodnik, karbokation (C 6 H 5 CH 2 +) lub karboanion (C 6 H 5CH 2 -). Na przykład w reakcjach podstawienia nukleofilowego powstaje rodnik benzylowy lub pośredni kation. W porównaniu z rodnikiem alkilowym lub kationem istnieje wyższa stabilizacja tych związków pośrednich. Reaktywność pozycji benzylowej jest podobna do reaktywności pozycji allilowej. Grupy benzylowe są często używane w chemii organicznej jako grupy zabezpieczające, zwłaszcza do ochrony grup funkcyjnych kwasu karboksylowego lub alkoholowego.
Jaka jest różnica między fenylem a benzylem?
• Wzór cząsteczkowy fenylu to C 6 H 5, podczas gdy w przypadku benzylu jest to C 6 H 5 CH 2.
• benzylo ma dodatkowy CH 2 w porównaniu z grupą fenylową.
• W fenyl, gdzie pierścień benzenowy jest przyłączony bezpośrednio do podstawnika cząsteczki lub atomu, ale benzyl CH 2 grupa tworzy połączenie z innej cząsteczki, lub atomu.
