Kluczowa różnica - hiperkoniugacja a rezonans
Hiperkoniugacja i rezonans mogą stabilizować cząsteczki lub jony wieloatomowe na dwa różne sposoby. Wymagania dla tych dwóch procesów są różne. Jeśli cząsteczka może mieć więcej niż jedną strukturę rezonansową, ta cząsteczka posiada stabilizację rezonansu. Ale hiperkoniugacja występuje w obecności wiązania σ z sąsiednim pustym lub częściowo wypełnionym p-orbitalem lub π-orbitalem. To jest kluczowa różnica. Hiperkoniugacja i rezonans
Co to jest hiperkoniugacja?
Interakcja elektronów w wiązaniu σ (zwykle wiązaniach CH lub CC) z sąsiednim pustym lub częściowo wypełnionym p-orbitalem lub π-orbitalem skutkuje wydłużeniem orbitalu molekularnego poprzez zwiększenie stabilności układu. Ta interakcja stabilizacji nazywana jest „hiperkoniugacją”. Zgodnie z teorią wiązań walencyjnych to oddziaływanie jest opisane jako „rezonans wiązań podwójnych bez wiązania”.
Hiperkoniugacja Schreinera
Co to jest rezonans?
Rezonans jest metodą opisywania zdelokalizowanych elektronów w cząsteczce lub jonie wieloatomowym, gdy może on mieć więcej niż jedną strukturę Lewisa, aby wyrazić wzór wiązania. Do reprezentacji tych zdelokalizowanych elektronów w cząsteczce lub jonie można użyć kilku struktur składowych, a struktury te nazywane są strukturami rezonansowymi. Wszystkie składowe struktury można zilustrować za pomocą struktury Lewisa z policzalną liczbą wiązań kowalencyjnych poprzez rozłożenie pary elektronów między dwoma atomami w wiązaniu. Ponieważ do przedstawienia struktury molekularnej można użyć kilku struktur Lewisa. Rzeczywista struktura molekularna jest pośrednikiem wszystkich możliwych struktur Lewisa. Nazywa się to hybrydą rezonansową. Wszystkie uczestniczące struktury mają jądra w tym samym położeniu, ale rozkład elektronów może być inny.
Rezonans fenolowy
Jaka jest różnica między hiperkoniugacją a rezonansem?
Charakterystyka hiperkoniugacji i rezonansu
Hiperkoniugacja
Hiperkoniugacja wpływa na długość wiązania, co skutkuje skróceniem wiązań sigma (wiązań σ)
Porównaj środek artykułu przed tabelą
| Cząsteczka | Długość wiązania CC | Powód |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Normalna koniugacja między dwiema częściami alkenylowymi. |
| Metyloacetylen | 1,46 A | Hiperkoniugacja między częściami alkilowymi i alkinylowymi |
| Metan | 1,54 A | Jest to węglowodór nasycony bez hiperkoniugacji |
Cząsteczki z hiperkoniugacją mają wyższe wartości ciepła tworzenia w porównaniu z sumą ich energii wiązań. Ale ciepło uwodornienia na podwójne wiązanie jest mniejsze niż w etylenie
Stabilność karbokationów zmienia się w zależności od liczby wiązań CH przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Stabilizacja hiperkoniugacji jest większa, gdy przyłączonych jest wiele wiązań CH
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Względna siła hiperkoniugacji zależy od typu izotopu wodoru. Wodór ma większą wytrzymałość w porównaniu z deuterem (D) i trytem (T). Tryt ma najmniejszą zdolność do wykazywania hiperkoniugacji spośród nich. Energia wymagana do zerwania wiązania CT> wiązanie CD> wiązanie CH, co ułatwia hiperkoniugację H
Rezonans
