Izomery a rezonans | Struktury rezonansowe a izomery | Izomery konstytucyjne, stereoizomery, enancjomery, diastereoizomery
Cząsteczka lub jon o tym samym wzorze cząsteczkowym mogą istnieć na różne sposoby w zależności od kolejności wiązań, różnic w rozkładzie ładunków, sposobu, w jaki układają się w przestrzeni itp.
Izomery
Izomery to różne związki o tym samym wzorze cząsteczkowym. Istnieją różne typy izomerów. Izomery można podzielić głównie na dwie grupy, jako izomery konstytucyjne i stereoizomery. Izomery konstytucyjne to izomery, w których łączność atomów różni się w cząsteczkach. Butan jest najprostszym alkanem wykazującym izomerię konstytucyjną. Butan ma dwa izomery konstytucyjne, sam butan i izobuten.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butan Izobutan / 2-metylopropan
W stereoizomerach atomy są połączone w tej samej kolejności, w przeciwieństwie do izomerów konstytucyjnych. Stereoizomery różnią się jedynie rozmieszczeniem ich atomów w przestrzeni. Stereoizomery mogą być dwojakiego rodzaju, enancjomery i diastereomery. Diastereomery to stereoizomery, których cząsteczki nie są swoimi lustrzanymi odbiciami. Izomery cis-trans 1,2-dichloroetenu są diastereomerami. Enancjomery to stereoizomery, których cząsteczki są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi, których nie można zastąpić. Enancjomery występują tylko z cząsteczkami chiralnymi. Chiralną cząsteczkę definiuje się jako taką, która nie jest identyczna ze swoim lustrzanym odbiciem. Dlatego chiralna cząsteczka i jej lustrzane odbicie są wzajemnymi enancjomerami. Na przykład cząsteczka 2-butanolu jest chiralna, a ona i jej lustrzane odbicia są enancjomerami.
Rezonans
Pisząc struktury Lewisa, pokazujemy tylko elektrony walencyjne. Mając atomy dzielące lub przenoszące elektrony, staramy się nadać każdemu atomowi konfigurację elektronową gazu szlachetnego. Jednak przy tej próbie możemy narzucić elektronom sztuczne położenie. W rezultacie dla wielu cząsteczek i jonów można zapisać więcej niż jedną równoważną strukturę Lewisa. Struktury zapisane poprzez zmianę położenia elektronów są znane jako struktury rezonansowe. To są struktury, które istnieją tylko w teorii. Struktura rezonansowa przedstawia dwa fakty dotyczące struktur rezonansowych.
- Żadna ze struktur rezonansowych nie będzie poprawną reprezentacją rzeczywistej cząsteczki; żadna nie będzie w pełni przypominać chemicznych i fizycznych właściwości rzeczywistej cząsteczki.
- Właściwa cząsteczka lub jon będzie najlepiej reprezentowany przez hybrydę wszystkich struktur rezonansowych.
Struktury rezonansowe pokazano za pomocą strzałki ↔. Poniżej przedstawiono struktury rezonansowe jonów węglanowych (CO 3 2-).
Badania rentgenowskie wykazały, że rzeczywista cząsteczka znajduje się pomiędzy tymi rezonansami. Według badań wszystkie wiązania węgiel-tlen mają jednakową długość w jonie węglanowym. Jednak zgodnie z powyższymi strukturami widzimy, że jedno to wiązanie podwójne, a dwa to wiązania pojedyncze. Dlatego też, jeśli te struktury rezonansowe występują oddzielnie, najlepiej byłoby, gdyby w jonie były różne długości wiązań. Te same długości wiązań wskazują, że żadna z tych struktur nie występuje w naturze, a raczej istnieje ich hybryda.
Jaka jest różnica między izomerami a rezonansem?
• W przypadku izomerów rozmieszczenie atomów lub rozmieszczenie przestrzenne cząsteczki może się różnić. Ale w strukturach rezonansowych czynniki te nie zmieniają się. Raczej mają tylko zmianę położenia elektronu.
• Izomery występują naturalnie, ale w rzeczywistości struktury rezonansowe nie istnieją. Są to hipotetyczne struktury, które ograniczają się tylko do teorii.
