Kluczowa różnica - halogenek alkilu vs halogenek arylu
Zarówno halogenki alkilu, jak i halogenki arylu są związkami organicznymi. Nazywa się je również halogenkami organicznymi. Rodzaje halogenów, które można przyłączać w celu wytworzenia tego typu cząsteczki to fluor, chlor, brom i jod. Te atomy halogenu są przyłączone do atomu węgla w organicznych halogenkach. Zasadniczą różnicą pomiędzy halogenkiem alkilu i halogenku arylu jest atomem halogenu w halogenki alkilowe jest przyłączone do sp 3 zhybrydyzowanego atomu węgla, przy czym atom chlorowca w halogenku arylowa jest przyłączona do sp 2 zhybrydyzowanego atomu węgla.
SPIS TREŚCI
1. Omówienie i kluczowe różnice
2. Co to jest halogenek alkilu
3. Co to jest halogenek arylu
4. Porównanie obok siebie - halogenek alkilu i halogenek arylu w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Co to jest halogenek alkilu?
Halogenek alkilu, jak wyraża się jego nazwa, jest związkiem zawierającym atom halogenu przyłączony do łańcucha atomów węgla. Tutaj jeden atom wodoru w łańcuchu węglowym jest zastąpiony atomem halogenu. W zależności od rodzaju przyłączonego halogenu i struktury łańcucha węglowego właściwości halogenków organicznych będą się różnić od siebie. Halogenki alkilowe można podzielić na kategorie w zależności od tego, ile atomów węgla jest przyłączonych do atomu węgla, który jest przyłączony do atomu halogenu. W związku z tym można obserwować halogenki pierwszorzędowego alkilu, drugorzędowe halogenki alkilu i trzeciorzędowe halogenki alkilu.
Rysunek 01: Pierwszorzędowy halogenek alkilu
Jednak halogenki alkilu mogą być czasami mylone z halogenkami arylowymi. Na przykład, jeżeli atom halogenu jest przyłączony do atomu węgla, który jest przyłączony do pierścienia benzenowego (Cl-CH 2 -C 6 H 5), można by sądzić, że jest halogenek arylu. Jednak, jest to halogenek alkilu, ponieważ atom halogenu jest przyłączony do atomu węgla, który jest sp 3 hybrydyzuje.
Halogeny są bardziej elektroujemne niż węgiel. Zatem w wiązaniu węgiel-halogen obserwuje się moment dipolowy, to znaczy, że cząsteczka staje się cząsteczką polarną, gdy wiązanie staje się polarne. Atom węgla otrzymuje niewielki ładunek dodatni, a atom chlorowca mały ładunek ujemny. Prowadzi to do interakcji dipol-dipol między halogenkami alkilowymi. Ale siła tej interakcji jest różna w przypadku halogenków pierwszorzędowych, drugorzędnych i trzeciorzędowych. Dzieje się tak, ponieważ łańcuchy boczne przyłączone do atomu węgla mogą zmniejszyć mały ładunek dodatni na atomie węgla.
Co to jest halogenek arylu?
Halogenek arylu to cząsteczka mająca atom halogenu przyłączony bezpośrednio do węgla zhybrydyzowanego sp2 w pierścieniu aromatycznym. Jest to struktura nienasycona ze względu na obecność podwójnych wiązań w pierścieniu aromatycznym. Halogenki arylu wykazują również oddziaływania dipol-dipol. Wiązanie węgiel-halogen jest silniejsze niż w przypadku halogenków alkilowych z powodu obecności elektronów pierścienia. Dzieje się tak, ponieważ pierścień aromatyczny przekazuje elektrony do atomu węgla, zmniejszając ładunek dodatni. Halogenki arylowe mogą ulegać podstawieniu elektrofilowemu i mogą powodować przyłączenie grup alkilowych do pozycji orto, para lub meta pierścienia aromatycznego. Do pierścienia aromatycznego może przyłączyć się jeden lub dwa halogeny. Dotyczy to również pozycji orto, para lub meta.
Rysunek 02: Różnica między halogenkiem alkilu a halogenkiem arylu
Test chemiczny umożliwiający odróżnienie halogenku alkilu i halogenku arylu
Aby odróżnić halogenek alkilu od halogenku arylu, można użyć testu chemicznego. Najpierw należy dodać NaOH, a następnie ogrzać. Następnie mieszaninę schładza się i dodaje HNO 3 id, a następnie dodaje się AgNO 3. Halogenek alkilu może dawać biały osad, podczas gdy halogenek arylu nie. Dzieje się tak, ponieważ halogenki arylu nie podlegają podstawieniu nukleofilowemu, w przeciwieństwie do halogenków alkilowych. Przyczyną braku substytucji nukleofilowej jest to, że chmura elektronowa pierścienia aromatycznego powoduje odpychanie nukleofila.
Jaka jest różnica między halogenkiem alkilu a halogenkiem arylu?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Halogenek alkilu vs halogenek arylu |
|
| Halogenek alkilu jest związkiem zawierającym atom halogenu przyłączony do łańcucha atomów węgla. | Aaryl halogenek jest cząsteczką posiadającą atom chlorowca dołączony do sp 2 zhybrydyzowanego węgla w pierścieniu aromatycznym bezpośrednio. |
| Mocowanie atomu halogenowego | |
| Atom fluorowca jest przyłączony do sp 3 zhybrydyzowany atom węgla, z halogenkami alkilowymi. | Atom fluorowca jest przyłączony do sp 2 zhybrydyzowanego atomie węgla w halogenki. |
| Struktura | |
| Halogenki alkilu mają przez większość czasu strukturę liniową lub rozgałęzioną. | Halogenki arylu są zawsze strukturami pierścieniowymi. |
| Gęstość elektronów | |
| Wiązanie halogenków alkilowych w halogenkach ma niską gęstość elektronów w porównaniu z halogenkami arylowymi. | Wiązanie halogenków arylowych z halogenkami ma dużą gęstość elektronów. |
| Reakcje | |
| Halogenki alkilowe ulegają substytucji nukleofilowej. | Halogenki arylowe nie ulegają substytucji nukleofilowej. |
Podsumowanie - halogenek alkilu vs halogenek arylu
Halogenki alkilowe i halogenki arylu są halogenkami organicznymi. Zasadniczą różnicą pomiędzy halogenkiem alkilu i arylu, że atom fluorowca w halogenki alkilowe jest przyłączone do sp 3 zhybrydyzowanego atomie węgla, podczas gdy w halogenków arylowych jest dołączony do sp 2 zhybrydyzowanego atomu węgla.
