Kluczowa różnica - estryfikacja a transestryfikacja
Estryfikacja i transestryfikacja to dwa ważne procesy dotyczące estrów. Kluczowa różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje w wyniku estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.
Ester to związek organiczny złożony z atomów C, H i O. Ester powstaje poprzez zastąpienie grupy –Oh kwasu karboksylowego grupą alkoksylową. Estry to cząsteczki polarne. Są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. Wynika to z obecności atomów tlenu. Proces estryfikacji wytwarza estry, podczas gdy transestryfikacja modyfikuje estry.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Czym jest estryfikacja
3. Co to jest transestryfikacja
4. Porównanie obok siebie - estryfikacja vs transestryfikacja w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Co to jest estryfikacja?
Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. Ester powstaje, gdy grupa –OH kwasu karboksylowego jest zastąpiona grupą alkoksylową alkoholu. Proces estryfikacji wymaga katalizatora do postępu. Katalizator służy do zmniejszania bariery energetycznej aktywacji procesu estryfikacji. Katalizatorem jest zwykle kwas. A także ciepło powinno być źródłem energii. W przeciwnym razie nie będzie zachodzić żadna reakcja między kwasem karboksylowym a alkoholem.
Woda jest produktem ubocznym procesu estryfikacji. Grupa –OH usunięta z kwasu karboksylowego i grupa –H usunięta z alkoholu razem tworzą cząsteczkę wody (H-OH). Zmieniając alkohol lub kwas karboksylowy, można otrzymać estry o pożądanej liczbie atomów węgla.
Reakcja estryfikacji jest reakcją równowagową między reagentami i produktami. Dlatego stosowanie dużych ilości reagentów daje wysoką wydajność estru wraz z wodą. Do usunięcia utworzonej wody można zastosować środki odwadniające. Do usuwania wody można również stosować zaawansowane metody, takie jak destylacja.
Rysunek 01: Formacja estrów
Mechanizm estryfikacji
W mechanizmie estryfikacji najpierw następuje usunięcie –OH z kwasu karboksylowego i –H (proton) z alkoholu. Tworzy to kation karboksylowy i alkoholowy nukleofil. Te dwa składniki mogą reagować ze sobą tworząc ester. Usunięte grupy reagują ze sobą tworząc wodę.
Co to jest transestryfikacja?
Transestryfikacja to proces służący do modyfikacji struktury estru. Zawiera ester i alkohol jako reagenty. Transestryfikacja zachodzi, gdy grupa alkilowa estru jest wymieniona na grupę alkilową alkoholu. Tam alkohol działa jak nukleofil. Proces wymaga katalizatora; katalizator kwasowy lub katalizator zasadowy. Katalizator może zmniejszyć barierę energetyczną aktywacji procesu.
Rysunek 02: Proces transestryfikacji
Mechanizm transestryfikacji
Najpierw alkohol przekształca się w nukleofil, usuwając końcowy atom wodoru w postaci protonu. Transestryfikacja rozpoczyna się atakiem nukleofilowym; alkohol atakuje atom węgla estru, który jest związany z dwoma atomami tlenu. Dzieje się tak, ponieważ ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni, ponieważ dwa atomy tlenu przyciągają do siebie elektrony wiązania (atomy tlenu są bardziej elektroujemne niż atomy węgla).
Atak alkoholowego nukleofila skutkuje utworzeniem związku pośredniego, w którym zarówno ester, jak i alkohol są połączone ze sobą poprzez atom węgla zaatakowany przez nukleofil. Ten związek pośredni jest bardzo niestabilny. Tam następuje przegrupowanie w celu uzyskania stabilnej formy. Daje to nową formę estrową. Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny.
Jaka jest różnica między estryfikacją a transestryfikacją?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Estryfikacja a transestryfikacja |
|
| Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. | Transestryfikacja to proces służący do modyfikacji struktury estru. |
| Zastosowanie Ester | |
| W estryfikacji głównym produktem jest ester. | W transestryfikacji ester jest używany jako reagent. |
| Produkt uboczny | |
| Estryfikacja daje wodę jako produkt uboczny. | Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny. |
| Katalizator | |
| Estryfikacja wymaga kwasowego katalizatora. | Transestryfikacja wymaga katalizatora kwasowego lub zasadowego. |
| Źródło energii | |
| Estryfikacja wymaga ciepła jako źródła energii. | Transestryfikacja nie wymaga energii. |
Podsumowanie - estryfikacja vs transestryfikacja
Estryfikacja to tworzenie estru kwasów karboksylowych i alkoholi. Transestryfikacja to proces modyfikacji tych wytworzonych estrów. Różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje w wyniku estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.
