Karbonyl vs karboksyl
Karbonyl i karboksyl to powszechne grupy funkcyjne występujące w chemii organicznej. Oba mają atom tlenu, który jest podwójnie związany z atomem węgla.
Karbonyl
Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna z podwójnym wiązaniem tlenu do węgla. Aldehydy i ketony są znane jako cząsteczki organiczne z grupą karbonylową. Grupa karbonylowa w aldehydzie zawsze zajmuje pierwsze miejsce w nomenklaturze, ponieważ znajduje się na końcu łańcucha węglowego. Grupa karbonylowa ketonu zawsze znajduje się pośrodku. Nomenklatura różni się w zależności od rodzaju związku karbonylowego. „Al” to przyrostek używany do określania aldehydów, podczas gdy „jeden” to przyrostek używany do określania ketonów. Węgiel lub węgle obok węgla karbonylowego to węgiel / s α, który ma ważną reaktywność ze względu na sąsiedni karbonyl. Atom węgla karbonylu to sp 2hybrydyzowane. Zatem aldehydy i ketony mają trójkątny planarny układ wokół karbonylowego atomu węgla. Grupa karbonylowa jest grupą polarną (elektroujemność tlenu jest większa niż węgiel, dlatego grupa karbonylowa ma duży moment dipolowy); w związku z tym aldehydy i ketony mają wyższą temperaturę wrzenia w porównaniu z węglowodorami o tej samej masie. W każdym razie nie mogą one tworzyć silniejszych wiązań wodorowych, takich jak alkohole, powodując niższe temperatury wrzenia niż odpowiadające im alkohole. Ze względu na zdolność tworzenia wiązań wodorowych aldehydy i ketony o małej masie cząsteczkowej są rozpuszczalne w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej stają się hydrofobowe. Karbonylowy atom węgla jest częściowo naładowany dodatnio, dlatego może działać jako elektrofil. Dlatego te cząsteczki są łatwo poddawane reakcjom substytucji nukleofilowej. Wodory przyłączone do węgla obok grupy karbonylowej mają charakter kwaśny, który odpowiada za różne reakcje aldehydów i ketonów. Związki zawierające grupy karbonylowe są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Aldehyd cynamonowy (w korze cynamonu), wanilina (w wanilii), kamfora (drzewo kamforowe) i kortyzon (hormon nadnerczy) to tylko niektóre z naturalnych związków z grupą karbonylową.
Karboksyl
Grupa karboksylowa to grupa funkcyjna stosowana w chemii organicznej. Znajduje się w kwasach karboksylowych, stąd nazwa. W tym przypadku atom węgla jest podwójnie związany z atomem tlenu i połączony z grupą hydroksylową pojedynczym wiązaniem. Jest pokazany jako –COOH. Atom węgla może tworzyć inne wiązanie z atomem poza tymi grupami. Dlatego grupa karboksylowa może być częścią dużej cząsteczki. Karboksyl jest grupą kwasową. Działa jak słaby kwas i przy wysokich wartościach pH dysocjuje. Dzięki grupie –OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą oraz z wodą. W rezultacie cząsteczki z grupą karboksylową mają wysokie temperatury wrzenia. Gdy grupa karboksylowa występuje w cząsteczce jako grupa funkcyjna, w nomenklaturze otrzymuje ona numer jeden, a nazwa kończy się na „kwas owsiany”. Grupa funkcyjna karboksyl jest również powszechna w układach biologicznych. Aminokwasy mają grupę karboksylową lub czasami więcej niż jedną grupę karboksylową.
Jaka jest różnica między karbonylem a karboksylem?
• Grupa karbonylowa to grupa funkcyjna z podwójnym wiązaniem tlenu do węgla. W grupie karboksylowej występuje grupa karbonylowa i grupa hydroksylowa.
• Grupa karboksylowa jest kwasowa, podczas gdy grupa karbonylowa nie.
• Grupa karboksylowa może tworzyć wiązania wodorowe z inną grupą karboksylową, ale karbonyl jest tylko akceptorem wiązań wodorowych, ponieważ nie zawiera wodoru, który jest zdolny do tworzenia wiązań wodorowych.
