Różnica Między Reakcjami SN1 I SN2

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-16 08:41

Kluczowa różnica - reakcje SN1 vs SN2

Reakcje SN1 i SN2 to reakcje podstawienia nukleofilowego i najczęściej spotykane w chemii organicznej. Dwa symbole SN1 i SN2 odnoszą się do dwóch mechanizmów reakcji. Symbol SN oznacza „substytucję nukleofilową”. Chociaż zarówno SN1, jak i SN2 należą do tej samej kategorii, mają wiele różnic, w tym mechanizm reakcji, nukleofile i rozpuszczalniki uczestniczące w reakcji oraz czynniki wpływające na etap determinujący szybkość. Kluczowa różnica między reakcjami SN1 i SN2 polega na tym, że reakcje SN ₁ mają kilka etapów, podczas gdy reakcje SN ₂ mają tylko jeden etap.

Co to są reakcje SN1?

W reakcjach SN1 1 wskazuje, że etap determinujący szybkość jest jednocząsteczkowy. Zatem reakcja ma zależność pierwszego rzędu od elektrofilu i zależność zerowego rzędu od nukleofilu. Karbokation tworzy się jako związek pośredni w tej reakcji i tego typu reakcje zwykle występują w drugorzędowych i trzeciorzędowych alkoholach. Reakcje SN1 mają trzy etapy.

1. Tworzenie karbokationu przez usunięcie grupy opuszczającej.

   

2. Reakcja między karbokacją a nukleofilem (atak nukleofilowy).

   

3. Dzieje się tak tylko wtedy, gdy nukleofil jest związkiem neutralnym (rozpuszczalnikiem).

   

Co to są reakcje SN2?

W reakcjach SN2 jedno wiązanie jest zrywane, a jedno wiązanie powstaje jednocześnie. Innymi słowy, wiąże się to z przemieszczeniem grupy opuszczającej przez nukleofila. Ta reakcja zachodzi bardzo dobrze w halogenkach metylu i pierwszorzędowych alkilów, podczas gdy bardzo wolno w trzeciorzędowych halogenkach alkilowych, ponieważ atak tylny jest blokowany przez duże grupy.

Ogólny mechanizm reakcji SN2 można opisać w następujący sposób.

Jaka jest różnica między reakcjami SN1 i SN2?

Charakterystyka reakcji SN1 i SN2:

Mechanizm:

Reakcje SN1: Reakcje SN ₁ mają kilka etapów; zaczyna się od usunięcia grupy opuszczającej, co powoduje karbokację, a następnie atak nukleofila.

Reakcje SN2: Reakcje SN ₂ są reakcjami jednoetapowymi, w których w etapie określania szybkości biorą udział zarówno nukleofil, jak i substrat. Dlatego stężenie substratu i nukleofila będzie miało wpływ na etap determinujący szybkość.

Bariery reakcji:

Reakcje SN1: Pierwszym etapem reakcji SN1 jest usunięcie grupy opuszczającej w celu uzyskania karbokationu. Szybkość reakcji jest proporcjonalna do stabilności karbokationu. Dlatego tworzenie karbokationu jest największą barierą w reakcjach SN1. Stabilność karbokokacji wzrasta wraz z liczbą podstawników i rezonansem. Trzeciorzędowe karbokationy są najbardziej stabilne, a pierwszorzędowe karbokationy są najmniej stabilne (trzeciorzędowe> drugorzędowe> pierwotne).

Reakcje SN2: Przeszkoda przestrzenna jest barierą w reakcjach SN ₂, ponieważ przechodzi przez atak od tyłu. Dzieje się tak tylko wtedy, gdy puste orbitale są dostępne. Kiedy więcej grup jest dołączonych do grupy opuszczającej, spowalnia to reakcję. Tak więc najszybsza reakcja zachodzi w tworzeniu karbokationów pierwszorzędowych, podczas gdy najwolniejsza w karbokationach trzeciorzędowych (pierwszorzędowe najszybsze> drugorzędowe> trzeciorzędowe najniższe).

Nukleofil:

Reakcje SN1: Reakcje SN ₁ wymagają słabych nukleofilów; są to neutralne rozpuszczalniki, takie jak CH ₃ OH, H ₂ O i CH ₃ CH ₂ OH.

Reakcje SN2: Reakcje SN ₂ wymagają silnych nukleofilów. Innymi słowy, są to ujemnie naładowane nukleofile, takie jak CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- i HO ^-.

Rozpuszczalnik:

Reakcje SN1: Reakcjom SN1 sprzyjają polarne rozpuszczalniki protonowe. Przykładami są woda, alkohole i kwasy karboksylowe. Mogą również działać jako nukleofile reakcji.

Reakcje SN2: Reakcje SN2 przebiegają dobrze w polarnych aprotonowych rozpuszczalnikach, takich jak aceton, DMSO i acetonitryl.

Definicje:

Nukleofil: związek chemiczny, który przekazuje parę elektronów elektrofilowi w celu utworzenia wiązania chemicznego w związku z reakcją.

Elektrofil: odczynnik przyciągany do elektronów, są dodatnio naładowanymi lub obojętnymi formami o wolnych orbitaliach, które są przyciągane do bogatego w elektrony centrum.