Kluczowa różnica - reakcje SN2 vs E2
Kluczowa różnica między reakcjami SN2 i E2 polega na tym, że reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, podczas gdy reakcje E2 są reakcjami eliminacji. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej, ponieważ opisują powstawanie różnych związków organicznych.
Istnieją dwa typy reakcji substytucji nukleofilowej nazywane reakcjami SN1 i reakcjami SN2, które różnią się od siebie na podstawie liczby etapów zaangażowanych w każdy mechanizm. Jednak oba te mechanizmy obejmują zastąpienie grupy funkcyjnej w związku organicznym nukleofilem. Istnieją dwa typy reakcji eliminacji nazywane reakcjami E1 i E2. Reakcje te dają mechanizm eliminacji grupy funkcyjnej ze związku organicznego.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Czym są reakcje SN2
3. Czym są reakcje E2
4. Podobieństwa między reakcjami SN2 i E2
5. Porównanie obok siebie - reakcje SN2 i E2 w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie
Co to są reakcje SN2?
Reakcje SN2 to reakcje substytucji nukleofilowej, które są dwucząsteczkowe. Reakcje SN2 są reakcjami jednoetapowymi. Oznacza to, że zrywanie i tworzenie się wiązania zachodzi w tym samym kroku. Reakcja jest dwucząsteczkowa, ponieważ w etapie determinującym szybkość reakcji SN2 uczestniczą dwie cząsteczki.
Reakcje SN2 zachodzą w alifatycznych centrach węgla sp3 ze stabilnymi grupami opuszczającymi, które są przyłączone do tego centrum węgla. Te grupy opuszczające są bardziej elektroujemne niż węgiel. W większości przypadków grupą opuszczającą jest atom halogenku, ponieważ halogenki są silnie elektroujemne i stabilne.
Reakcje SN2 zachodzą w pierwszorzędowych i drugorzędowych podstawionych atomach węgla, ponieważ zawada przestrzenna zapobiega przejściu struktur trzeciorzędowych przez mechanizm SN2. Jeśli wokół centrum węgla znajdują się masywne grupy (co powoduje zawadę przestrzenną), wówczas powstanie półprodukt karbokokacyjny. Prowadzi to raczej do reakcji SN1 niż reakcji SN2.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji SN2
Szybkość reakcji SN2 zależy od różnych czynników; siła nukleofilowa determinuje szybkość reakcji, ponieważ zawada steryczna wpływa na siłę nukleofilową. Rozpuszczalniki stosowane w reakcji również wpływają na szybkość reakcji; do reakcji SN2 korzystne są polarne rozpuszczalniki aprotonowe. Jeśli grupa opuszczająca jest bardzo stabilna, wpływa to również na szybkość reakcji SN2.
Co to są reakcje E2?
Reakcje E2 są reakcjami eliminacji w chemii organicznej, które są reakcjami dwucząsteczkowymi. Reakcje te są znane jako reakcje dwucząsteczkowe, ponieważ etap reakcji determinujący szybkość obejmuje dwie cząsteczki reagentów. Jednak reakcje E2 są reakcjami jednoetapowymi. Oznacza to, że zrywanie i tworzenie się wiązań zachodzi w tym samym kroku. Natomiast reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi.
W reakcjach E2 występuje jeden stan przejściowy. W tych reakcjach grupa funkcyjna lub podstawnik jest usuwana ze związku organicznego podczas tworzenia wiązania podwójnego. Dlatego reakcje E2 powodują nienasycenie nasyconych wiązań chemicznych. Ten typ reakcji często występuje w halogenkach alkilowych. Zasadniczo pierwszorzędowe halogenki alkilowe wraz z niektórymi wtórnymi halogenkami podlegają reakcjom E2.
Reakcje E2 zachodzą w obecności silnej zasady. Następnie etap określający szybkość reakcji E2 obejmuje zarówno substrat (wyjściowy związek organiczny), jak i zasadę jako reagenty (co sprawia, że jest to reakcja dwucząsteczkowa).
Rysunek 02: Mechanizm reakcji E2
Głównymi czynnikami wpływającymi na szybkość reakcji reakcji E2 są wytrzymałość zasady (większa wytrzymałość zasady, wyższa szybkość reakcji), rodzaj rozpuszczalnika (preferowane są polarne rozpuszczalniki protonowe), stabilność grupy opuszczającej (wyższa stabilność) grupy opuszczającej, wyższy wskaźnik reakcji) itp.
Jakie są podobieństwa między reakcjami SN2 i E2?
- Zarówno reakcje SN2, jak i E2 są reakcjami dwucząsteczkowymi.
- Obie reakcje są reakcjami jednoetapowymi.
- Obie reakcje są powszechne w pierwotnych i wtórnych strukturach związków organicznych.
Jaka jest różnica między reakcjami SN2 i E2?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Reakcje SN2 vs E2 |
|
| Reakcje SN2 to reakcje substytucji nukleofilowej, które są dwucząsteczkowe. | Reakcje E2 są reakcjami eliminacji w chemii organicznej, które są reakcjami dwucząsteczkowymi. |
| Natura | |
| Reakcje SN2 są reakcjami substytucji. | Reakcje E2 są reakcjami eliminacji. |
| Nukleofil | |
| Reakcje SN2 wymagają nukleofila. | Reakcja E2 nie wymaga nukleofila. |
| Baza | |
| Reakcje SN2 zasadniczo nie wymagają zasady. | Reakcje E2 wymagają mocnej zasady. |
| Typ rozpuszczalnika | |
| Reakcje SN2 preferują polarne rozpuszczalniki aprotonowe. | Reakcje E2 preferują polarne rozpuszczalniki protonowe. |
| Czynniki wpływające na szybkość reakcji | |
| Szybkość reakcji SN2 zależy od siły nukleofilowej, rodzaju rozpuszczalnika, stabilności grupy opuszczającej itp. | Szybkość reakcji E2 jest określana na podstawie mocy zasady, rodzaju rozpuszczalnika, stabilności grupy opuszczającej itp. |
Podsumowanie - reakcje SN2 vs E2
Reakcje SN2 i E2 są bardzo powszechne w chemii organicznej. Reakcje SN2 są jednoetapowymi, dwucząsteczkowymi, nukleofilowymi reakcjami substytucji. Reakcje E2 są jednoetapowymi, dwucząsteczkowymi reakcjami eliminacji. Różnica między reakcjami SN2 i E2 polega na tym, że reakcje SN2 są reakcjami podstawienia nukleofilowego, podczas gdy reakcje E2 są reakcjami eliminacji.
