Kluczowa różnica - reakcje SN1 vs E1
Reakcje SN1 to reakcje podstawienia, w których nowe podstawniki są zastępowane przez zastąpienie istniejących grup funkcyjnych w związkach organicznych. Reakcje E1 są reakcjami eliminacji, w których ze związku organicznego usuwa się istniejące podstawniki. Kluczowa różnica między reakcjami SN1 i E1 polega na tym, że reakcje SN1 są reakcjami substytucji, podczas gdy reakcje E1 są reakcjami eliminacji.
Reakcje SN1 i E1 są bardzo powszechne w chemii organicznej. W wyniku tych reakcji powstają nowe związki poprzez zrywanie i tworzenie się wiązań.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Czym są reakcje SN1
3. Czym są reakcje E1
4. Podobieństwa między reakcjami SN1 i E1
5. Porównanie bezpośrednie - reakcje SN1 i E1 w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie
Co to są reakcje SN1?
Reakcje SN1 to reakcje substytucji nukleofilowej w związkach organicznych. Są to reakcje dwuetapowe. W związku z tym etapem determinującym szybkość jest etap tworzenia karbokationu. Reakcje SN1 są znane jako podstawienia jednocząsteczkowe, ponieważ etap określania szybkości obejmuje jeden związek. Związek, który ulega reakcji SN1, nazywany jest substratem. Gdy obecny jest odpowiedni nukleofil, grupa opuszczająca jest usuwana ze związku organicznego tworząc pośredni związek karbokokacyjny. Następnie nukleofil jest przyłączany do związku w drugim etapie. Daje to nowy produkt.
Pierwszy etap reakcji SN1 jest najwolniejszą reakcją, podczas gdy drugi etap jest szybszy niż pierwszy. Szybkość reakcji SN1 zależy od jednego reagenta, ponieważ jest to reakcja jednocząsteczkowa. Reakcje SN1 są powszechne w związkach o strukturach trzeciorzędowych. Ponieważ im wyższy rozkład atomów, tym większa stabilność karbokationu. Pośredni karbokokacja jest atakowany przez nukleofil. Dzieje się tak, ponieważ nukleofile są bogate w elektrony i przyciągane są przez dodatni ładunek karbokokacji.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji SN1
Polarne rozpuszczalniki protonowe, takie jak woda i alkohol, mogą zwiększać szybkość reakcji SN1, ponieważ rozpuszczalniki te mogą ułatwiać tworzenie karbokationów na etapie określania szybkości. Typowym przykładem reakcji SN1 jest hydroliza bromku tert-butylu w obecności wody. Tutaj woda działa jako nukleofil, ponieważ atom tlenu w cząsteczce wody ma pojedyncze pary elektronów.
Co to są reakcje E1?
Reakcje E1 są jednocząsteczkowymi reakcjami eliminacji. Jest to proces dwuetapowy, przy czym pierwszy etap jest etapem determinującym szybkość, ponieważ pośredni karbokokacja tworzy się w pierwszym etapie poprzez pozostawienie podstawnika. Obecność dużych grup w związku wyjściowym ułatwia tworzenie karbokokacji. W drugim etapie ze związku usuwa się kolejną grupę opuszczającą.
Rysunek 02: Reakcja E1 zachodzi w obecności słabej podstawy
Reakcja E1 składa się z dwóch głównych etapów nazywanych etapem jonizacji i etapem deprotonowania. Na etapie jonizacji powstaje karbokation (naładowany dodatnio), podczas gdy na etapie deprotonacji atom wodoru jest usuwany ze związku w postaci protonu. Ostatecznie tworzy się podwójne wiązanie między dwoma atomami węgla, z których usunięto grupy opuszczające. Stąd nasycone wiązanie chemiczne staje się nienasycone po zakończeniu reakcji E1. W reakcjach E1 biorą udział dwa sąsiednie atomy węgla tego samego związku.
Polarne rozpuszczalniki protyczne ułatwiają reakcje E1, ponieważ polarne rozpuszczalniki protyczne sprzyjają tworzeniu karbokokacji. Zwykle reakcje E1 można obserwować w odniesieniu do trzeciorzędowych halogenków alkilowych z podstawnikami o dużej objętości. Reakcje E1 zachodzą przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad.
Jakie są podobieństwa między reakcjami SN1 i E1?
- Reakcje Bot SN1 i E1 obejmują tworzenie karbokationu.
- Rozpuszczalniki protonowe polarne ułatwiają oba typy reakcji.
- Obie reakcje są reakcjami jednocząsteczkowymi.
- Obie reakcje są reakcjami dwuetapowymi.
- Obie reakcje mają etap determinujący szybkość.
- Lepsza grupa opuszczająca, wyższa szybkość reakcji zarówno SN1, jak i E1.
- Zarówno reakcje SN1, jak i E1 można znaleźć zazwyczaj w przypadku związków o strukturze trzeciorzędowej.
- Przegrupowania mogą mieć miejsce w karbokationie obu reakcji.
Jaka jest różnica między reakcjami SN1 i E1?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Reakcje SN1 vs E1 |
|
| Reakcje SN1 to reakcje substytucji nukleofilowej w związkach organicznych. | Reakcje E1 są jednocząsteczkowymi reakcjami eliminacji. |
| Wymóg nukleofila | |
| Reakcje SN1 wymagają nukleofila, aby utworzyć karbokation. | Reakcje E1 nie wymagają nukleofila do utworzenia karbokationu. |
| Proces | |
| Reakcje SN1 obejmują podstawienie nukleofila. | Reakcje E1 obejmują eliminację grupy funkcyjnej. |
| Tworzenie podwójnego wiązania | |
| W reakcjach SN1 nie można zaobserwować tworzenia się podwójnych wiązań. | W reakcjach E. między dwoma atomami węgla powstaje wiązanie podwójne. |
| Nienasycenie | |
| Po zakończeniu reakcji SN1 nie zachodzi nienasycenie. | Nasycona substancja chemiczna staje się nienasycona po zakończeniu reakcji E1. |
| Atomy węgla | |
| W reakcjach SN1 bierze udział jeden centralny atom węgla. | W reakcjach E1 biorą udział dwa sąsiednie atomy węgla tego samego związku. |
Podsumowanie - reakcje SN1 vs E1
Reakcje SN1 są reakcjami substytucji nukleofilowej. Reakcje E1 są reakcjami eliminacji. Oba typy reakcji są reakcjami jednocząsteczkowymi, ponieważ etap tych reakcji determinujący szybkość obejmuje pojedynczą cząsteczkę. Chociaż te dwa typy reakcji mają wiele podobieństw, istnieją również pewne różnice. Różnica między reakcjami SN1 i E1 polega na tym, że reakcje SN1 są reakcjami substytucji, podczas gdy reakcje E1 są reakcjami eliminacji.
