Aminy alifatyczne vs aromatyczne
Najlepszą i najbardziej znaczącą różnicą między aminami alifatycznymi i aromatycznymi jest różnica strukturalna między tymi dwoma związkami. Aminy alifatyczne to związki aminowe, w których azot jest związany tylko z grupami alkilowymi, a aminy aromatyczne to związki aminowe, w których azot jest związany z co najmniej jedną z grup arylowych. Ta różnica strukturalna prowadzi do wszystkich innych różnic w ich właściwościach, takich jak reaktywność, kwasowość i stabilność.
Co to są aminy alifatyczne?
W aminach alifatycznych azot jest bezpośrednio związany tylko z grupami alkilowymi i atomami wodoru. Liczba grup alkilowych waha się od jednej do trzech. W zależności od liczby przyłączonych grup alkilowych nazywa się je „pierwszorzędowymi aminami” (tylko jedna grupa alkilowa -1 o), „drugorzędowymi aminami” (dwie grupy alkilowe - 2 o) i „trzeciorzędowymi aminami” (trzy grupy alkilowe - 3 o).
Wszystkie aminy alifatyczne są słabymi zasadami, takimi jak amoniak, ale są nieco silniejszymi zasadami niż amoniak. Wszystkie mają prawie taką samą siłę podstawową Pkb = 3-4. Zasadowość wzrasta, gdy grupy wodorowe na atomie azotu są zastępowane grupami alkilowymi. Aminy trzeciorzędowe są bardziej zasadowe niż aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe.
Kiedy azot jest jednym z atomów pierścienia, nazywa się je aminami heterocyklicznymi. Piperydyna i pirolidyna to dwa przykłady alifatycznych amin heterocyklicznych.
Pirolidyna
Co to są aminy aromatyczne?
W aminach aromatycznych azot jest bezpośrednio przyłączony do co najmniej jednego pierścienia benzenowego. W zależności od liczby grup przyłączonych do atomu azotu dzieli się je na aminy „pierwszorzędowe”, „drugorzędowe” i „trzeciorzędowe”. „Aryl amines” to inna nazwa amin aromatycznych. Podobnie jak aminy alifatyczne, pierwszorzędowe i drugorzędowe aminy aromatyczne mogą tworzyć międzycząsteczkowe wiązania wodorowe. Dlatego temperatury wrzenia amin pierwszorzędowych i drugorzędowych są stosunkowo wyższe niż amin trzeciorzędowych.
Istnieją heterocykliczne aminy aromatyczne; pirol i pirydyna to dwa przykłady.
Pyrydyna
Jaka jest różnica między aminami alifatycznymi a aromatycznymi?
• Struktura:
• Alkiloaminy nie zawierają pierścieni benzenowych, które są bezpośrednio przyłączone do atomu azotu.
• Ale w aminach aromatycznych co najmniej jeden pierścień benzenowy jest bezpośrednio przyłączony do atomu azotu.
• Aminy alifatyczne mogą mieć pierścienie aromatyczne, o ile azot jest bezpośrednio przyłączony do atomu węgla.
• Podstawowość:
• Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami niż aminy aromatyczne. Wynika to zasadniczo ze stabilności kationu, który tworzy się po jonizacji. Innymi słowy, jony alkiloamoniowe są bardziej stabilne niż jony aryloamoniowe. Ponieważ grupy alkilowe są grupami uwalniającymi elektrony, a zatem częściowo delokalizują dodatni ładunek na atomie azotu.
• Alifatyczne aminy heterocykliczne są również silniejszymi zasadami niż aromatyczne aminy heterocykliczne.
• Przykłady
• Przykładami alifatycznych amin heterocyklicznych są piperydyna i pirolidyna.
• Przykładami heterocyklicznych amin aromatycznych są pirol i pirydyna.
Zdjęcia dzięki uprzejmości: Pyrollidine and Pyridine via Wikicommons (domena publiczna)
