Różnica Między Alkilacją A Acylacją

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-16 08:41

Kluczowa różnica - Alkilacja a acylacja

Alkilowanie i acylowanie to dwie reakcje podstawienia elektrofilowego w chemii organicznej. Kluczową różnicą między alkilowaniem a acylowaniem jest grupa zaangażowana w proces podstawiania. Grupa alkilowa jest podstawiona w procesie alkilowania, podczas gdy grupa acylowa jest podstawiona innym związkiem w procesie acylowania. Kiedy to podstawienie zachodzi w pierścieniu benzenowym w warunkach katalitycznych, nazywa się to „acylowaniem / alkilowaniem Friedela-crafta”.

Co to jest Alkilacja?

Przeniesienie grupy alkilowej z jednej cząsteczki do drugiej nazywa się „alkilacją”. Przeniesioną grupą alkilową może być karbokation alkilu, wolny rodnik, karboanion lub karabinek. Grupa alkilowa jest częścią cząsteczki o wzorze ogólnym C _n H _{2 n +1} (n - jest liczbą całkowitą, jest to odpowiednik liczby atomów węgla w grupie alkilowej).

Co to jest acylacja?

Proces dodawania grupy acylowej do związku chemicznego nazywany jest acylowaniem. Środek acylujący to związek chemiczny, który zapewnia w tym procesie grupę acylową. Przykładami środków acylujących są; halogenki acylu, chlorki acetylu.

Jaka jest różnica między alkilacją a acylacją?

Definicja alkilowania i acylacji:

Alkilacja: Alkilacja to przeniesienie grupy alkilowej z jednej cząsteczki do drugiej.

Acylacja: Acylacja to proces dodawania grupy acylowej do związku chemicznego.

Agenci:

Alkilacja:

Przykładami środków alkilujących są;

• Karbokany alkilowe
• Wolny rodnik
• Karbany

• Karabinki

  

Acylacja:

Jako środki acylujące najczęściej stosuje się halogenki acylowe; są bardzo silnymi elektrofilami po potraktowaniu niektórymi metalowymi katalizatorami.

Halogenki acylowe:

Chlorek etanoilu CH ₃ -CO-Cl

Acylowe bezwodniki kwasów karboksylowych

Mechanizm alkilacji i acylacji:

Alkilacja:

Alkilowanie benzenu: W tej reakcji atom wodoru w pierścieniu benzenowym jest zastępowany grupą metylową.

Acylacja:

Acylowanie benzenu W tej reakcji, atom wodoru w pierścieniu benzenowym jest zastąpiony przez grupę CH _3, grupę CO-.

Zastosowania alkilowania i acylacji:

Alkilacja:

W procesie rafinacji ropy naftowej: Do uszlachetniania ropy naftowej stosuje się alkilowanie izobutenu olefinami. Wytwarza syntetyczne alkilany mającego grupę ₇ -C ₈ łańcuchów. Są one wykorzystywane jako zapas premium do mieszania benzyny.

W medycynie: Klasa leków zwana „alkilującymi środkami przeciwnowotworowymi” jest stosowana w procesie alkilowania w zastosowaniach chemioterapii. Odbywa się to poprzez alkilację DNA lekiem w celu uszkodzenia DNA komórek rakowych.

Acylacja:

W biologii:

Acylacja białek: potranslacyjna modyfikacja białek odbywa się poprzez przyłączanie grup funkcyjnych poprzez wiązania acylowe.

Acylacja tłuszczów: jest to proces dodawania kwasów tłuszczowych do poszczególnych aminokwasów (mirystoilacja lub palmitoilacja).

Ograniczenia alkilacji i acylacji:

Alkilacja:

• Gdy do alkilowania stosuje się halogenki, musi to być halogenek alkilu. Nie można stosować halogenków winylu ani arylu, ponieważ ich pośrednie karbokationy nie są bardzo stabilne.
• Ta reakcja obejmuje proces przegrupowania karbokationów i powstanie inny produkt.
• Polialkilacja: przyłączenie więcej niż jednej grupy alkilowej do pierścienia. Można to kontrolować, dodając nadmierną ilość benzenu.

Acylacja:

• Acylowanie wytwarza tylko ketony. Wynika to z rozkładu HOCl do CO i HCl w podanych warunkach reakcji.
• Tylko aktywowane benzeny są reaktywne w acylowaniu. W takim przypadku benzeny powinny być reaktywne niż monochlorowcobenzen.
• Gdy arylowe grupy aminowe są obecne, katalizator kwas Lewisa (AlCl ₃) może tworzyć kompleks, co czyni je bardzo nie-reaktywny.
• Gdy obecne są grupy aminowe i alkoholowe, zamiast wymaganego acylowania pierścienia mogą dać N lub O acylowanie.

Definicja grupy Acyl:

Grupa funkcyjna zawierająca podwójnie związany atom tlenu i grupę alkilową do atomu węgla (RC = O). W chemii organicznej grupy kwasowe zwykle wywodzą się z kwasów karboksylowych. Aldehydy, ketony i estry również zawierają grupy acylowe.