Kluczowa różnica - Alkilacja a acylacja
Alkilowanie i acylowanie to dwie reakcje podstawienia elektrofilowego w chemii organicznej. Kluczową różnicą między alkilowaniem a acylowaniem jest grupa zaangażowana w proces podstawiania. Grupa alkilowa jest podstawiona w procesie alkilowania, podczas gdy grupa acylowa jest podstawiona innym związkiem w procesie acylowania. Kiedy to podstawienie zachodzi w pierścieniu benzenowym w warunkach katalitycznych, nazywa się to „acylowaniem / alkilowaniem Friedela-crafta”.
Co to jest Alkilacja?
Przeniesienie grupy alkilowej z jednej cząsteczki do drugiej nazywa się „alkilacją”. Przeniesioną grupą alkilową może być karbokation alkilu, wolny rodnik, karboanion lub karabinek. Grupa alkilowa jest częścią cząsteczki o wzorze ogólnym C n H 2 n +1 (n - jest liczbą całkowitą, jest to odpowiednik liczby atomów węgla w grupie alkilowej).
Co to jest acylacja?
Proces dodawania grupy acylowej do związku chemicznego nazywany jest acylowaniem. Środek acylujący to związek chemiczny, który zapewnia w tym procesie grupę acylową. Przykładami środków acylujących są; halogenki acylu, chlorki acetylu.
Jaka jest różnica między alkilacją a acylacją?
Definicja alkilowania i acylacji:
Alkilacja: Alkilacja to przeniesienie grupy alkilowej z jednej cząsteczki do drugiej.
Acylacja: Acylacja to proces dodawania grupy acylowej do związku chemicznego.
Agenci:
Alkilacja:
Przykładami środków alkilujących są;
- Karbokany alkilowe
- Wolny rodnik
- Karbany
-
Karabinki
Kluczowa różnica - Alkilacja a acylacja
Acylacja:
Jako środki acylujące najczęściej stosuje się halogenki acylowe; są bardzo silnymi elektrofilami po potraktowaniu niektórymi metalowymi katalizatorami.
Halogenki acylowe:
Chlorek etanoilu CH 3 -CO-Cl
Acylowe bezwodniki kwasów karboksylowych
Mechanizm alkilacji i acylacji:
Alkilacja:
Alkilowanie benzenu: W tej reakcji atom wodoru w pierścieniu benzenowym jest zastępowany grupą metylową.
Acylacja:
Acylowanie benzenu W tej reakcji, atom wodoru w pierścieniu benzenowym jest zastąpiony przez grupę CH 3, grupę CO-.
Zastosowania alkilowania i acylacji:
Alkilacja:
W procesie rafinacji ropy naftowej: Do uszlachetniania ropy naftowej stosuje się alkilowanie izobutenu olefinami. Wytwarza syntetyczne alkilany mającego grupę 7 -C 8 łańcuchów. Są one wykorzystywane jako zapas premium do mieszania benzyny.
W medycynie: Klasa leków zwana „alkilującymi środkami przeciwnowotworowymi” jest stosowana w procesie alkilowania w zastosowaniach chemioterapii. Odbywa się to poprzez alkilację DNA lekiem w celu uszkodzenia DNA komórek rakowych.
Acylacja:
W biologii:
Acylacja białek: potranslacyjna modyfikacja białek odbywa się poprzez przyłączanie grup funkcyjnych poprzez wiązania acylowe.
Acylacja tłuszczów: jest to proces dodawania kwasów tłuszczowych do poszczególnych aminokwasów (mirystoilacja lub palmitoilacja).
Ograniczenia alkilacji i acylacji:
Alkilacja:
- Gdy do alkilowania stosuje się halogenki, musi to być halogenek alkilu. Nie można stosować halogenków winylu ani arylu, ponieważ ich pośrednie karbokationy nie są bardzo stabilne.
- Ta reakcja obejmuje proces przegrupowania karbokationów i powstanie inny produkt.
- Polialkilacja: przyłączenie więcej niż jednej grupy alkilowej do pierścienia. Można to kontrolować, dodając nadmierną ilość benzenu.
Acylacja:
- Acylowanie wytwarza tylko ketony. Wynika to z rozkładu HOCl do CO i HCl w podanych warunkach reakcji.
- Tylko aktywowane benzeny są reaktywne w acylowaniu. W takim przypadku benzeny powinny być reaktywne niż monochlorowcobenzen.
- Gdy arylowe grupy aminowe są obecne, katalizator kwas Lewisa (AlCl 3) może tworzyć kompleks, co czyni je bardzo nie-reaktywny.
- Gdy obecne są grupy aminowe i alkoholowe, zamiast wymaganego acylowania pierścienia mogą dać N lub O acylowanie.
Definicja grupy Acyl:
Grupa funkcyjna zawierająca podwójnie związany atom tlenu i grupę alkilową do atomu węgla (RC = O). W chemii organicznej grupy kwasowe zwykle wywodzą się z kwasów karboksylowych. Aldehydy, ketony i estry również zawierają grupy acylowe.
