Kluczowa różnica - Allylic vs Vinylic Carbons
Grupy funkcjonalne są bardzo ważne dla zrozumienia różnych właściwości fizycznych i chemicznych cząsteczek organicznych. Terminy węgiel allilowy i winylowy wskazują, czy atom węgla jest związany bezpośrednio czy pośrednio z wiązaniem podwójnym w cząsteczce. Kluczową różnicą między węglem allilowym i winylowym jest to, że węgiel allilowy jest atomem węgla sąsiadującym z atomem węgla z wiązaniami podwójnymi, podczas gdy atom węgla winylowego jest jednym z dwóch atomów, które mają wspólne wiązanie podwójne.
SPIS TREŚCI
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Co to jest węgiel Allylic
3. Co to jest węgiel winylowy
4. Porównanie obok siebie - węgiel Allylic i węgiel winylowy w formie tabeli
5. Podsumowanie
Czym jest Allylic Carbon?
Alliliczny węgiel można opisać jako atom węgla, który sąsiaduje z wiązaniem podwójnym. Ten atom węgla jest najbliżej podwójnego wiązania, ale nie jest częścią podwójnego wiązania. Innymi słowy, ten atom węgla jest związany z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla. Atomy węgla w wiązaniu podwójnym są sp 2 hybrydyzuje. Ale węgiel allilowy jest zhybrydyzowany sp 3. Jest on związany z sp 2 zhybrydyzowanego atomem węgla przez wiązanie pojedyncze. Gęstość elektronów wokół tego atomu węgla jest niższa niż gęstość atomów węgla w wiązaniu podwójnym. Ogólny wzór można podać jako CH 3- CH = CH 2. Ponieważ węgiel nie jest bezpośrednio związany z wiązaniem podwójnym, na ten węgiel nie wpływają reakcje zachodzące na wiązaniu podwójnym, takie jak addycje elektrofilowe. Atomy wodoru związane z tym allilowym węglem nazywane są allilowym wodorem. Allylic węgiel może działać jako mostek, który łączy łańcuch węglowy i podwójne wiązanie. Tutaj wiązanie CH jest słabsze niż zwykłe wiązania CH. Dzieje się tak, ponieważ elektrony wokół tego węgla są przemieszczane przez wiązanie podwójne. Dlatego te miejsca są bardzo reaktywne.
Rysunek 01: Atom zaznaczony na czerwono to alliliczny węgiel.
Co to jest winylowy węgiel?
Węgiel winylowy to węgiel, który jest zaangażowany w podwójne wiązanie z innym węglem. Jest hybrydyzowany z sp 2. Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie z innym węglem, który również jest zhybrydyzowany sp 2. Oba węgle zaangażowane w to wiązanie są węglami winylowymi. Gęstość elektronów wokół tych atomów jest wyższa niż gęstość wokół allilowych atomów węgla. Ogólny wzór można podać jako CH 2 = CH 2.
Węgiel winylowy jest rodzajem alkenylowej grupy funkcyjnej, ponieważ węgiel jest w alkenowej grupie funkcyjnej. Grupa winylowa pochodzi od odpowiedniego alkenu. Dlatego ten węgiel jest również nazywany węglem alkenylowym. Czasami ten węgiel może być związany z innymi atomami węgla poprzez podwójne wiązania z obu stron. Wtedy wszystkie trzy atomy węgla nazywane są atomami węgla winylowego. Ten wzór można podać jako: CH 2 = C = CH 2. Ponieważ te węgle są bezpośrednio związane z wiązaniem podwójnym, podlegają reakcjom, takim jak addycja elektrofilowa.
Rysunek 02: Węgliki alliliczne i winylowe
Jaka jest różnica między Allylic a Vinylic Carbon?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Węgiel allilowy to atom węgla związany z atomem węgla, który z kolei jest podwójnie związany z innym atomem węgla. | Węgiel winylowy to węgiel, który jest zaangażowany w podwójne wiązanie z innym węglem. |
| Hybrydyzacja | |
| Atom węgla w pozycji allilowej grupy: SP 3 hybrydyzuje. | Węgiel winylowy jest zhybrydyzowany sp 2. |
| Długość wiązań | |
| Długość wiązania CH w węglu allilowym jest wyższa. | Wiązanie winylowe C = H jest niższe. |
| Typ obligacji | |
| Allylic węgiel tworzy tylko pojedyncze wiązanie. | Węgiel winylowy może mieć albo dwa wiązania podwójne po bokach, albo jedno wiązanie podwójne. Tworzy co najmniej jedno wiązanie podwójne. |
| Liczba atomów wodoru | |
| Alliliczny węgiel może mieć maksymalnie 3 atomy wodoru. | Węgiel winylowy może mieć maksymalnie dwa atomy węgla. |
| Atom węgla i wiązanie podwójne | |
| Węgiel alliliczny działa jak most łączący podwójne wiązanie z resztą cząsteczki. | Węgiel winylowy tworzy podwójne wiązanie. |
Podsumowanie - Allylic vs Vinylic Carbon
Różnica między węglem allilowym i winylowym zależy od tego, czy atom węgla jest związany bezpośrednio czy pośrednio z wiązaniem podwójnym. Węgiel allilowy pośrednio odnosi się do wiązania podwójnego, podczas gdy węgiel winylowy jest bezpośrednio zaangażowany w wiązanie podwójne. Kolejną istotną różnicą pomiędzy allilowe, winylowe i allilowe węgla jest to, że węgiel jest sp 3 hybrydyzowano gdzie winylowe węgla sp 2 hybrydyzuje.
