Różnica Między Syn I Anty Dodatek

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-16 08:41

Kluczowa różnica - Syn vs Anti Addition

W chemii organicznej reakcje addycji charakteryzują się dwiema grupami, które łączą się z wiązaniem podwójnym. Podczas tej charakterystycznej reakcji addycji alkenów wiązanie p wiązania podwójnego zostaje zerwane i powstają nowe wiązania σ. Dzieje się tak, ponieważ wiązanie p wiązania C = C jest znacznie słabsze i niestabilne niż wiązanie CC σ. Ponadto wiązanie p alkenów sprawia, że są bogate w elektrony, ponieważ gęstość elektronów wiązania p jest skoncentrowana powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki. Dlatego wiązanie p jest bardziej wrażliwe na elektrofile σ niż wiązanie. Stereochemia jest ważna przy określaniu mechanizmu reakcji addycji. Stereochemia reakcji addycji zależy od dwóch aspektów. Pierwsza to strona łączenia elektrofilu i nukleofilu z atomami węgla z wiązaniami podwójnymi (czy to po tej samej stronie wiązania podwójnego, czy po przeciwnej stronie). Drugi aspekt to geometryczna orientacja elektrofilów i nukleofilów względem siebie i reszty cząsteczki organicznej. Opierając się na tych aspektach, istnieją dwie możliwe stereochemie dla addycji, syn i anti. Kluczową różnicą między dodawaniem syn i antydodatkiem jest to, że w dodatku syn, zarówno elektrofilowy, jak i nukleofilowy dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla, podczas gdy w anty-addycji, nukleofil i elektrofil dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły dotyczące dodatków syn i anti omówiono poniżej. Kluczowa różnica między dodawaniem syn i antydodatkiem polega na tym, że w dodatku syn, zarówno elektrofilowy, jak i nukleofilowy dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla, podczas gdy w przypadku anty-addycji, nukleofilu i elektrofilu dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły związane z dodatkami syn i anti są omówione poniżej. Kluczowa różnica między dodawaniem syn i antydodatkiem polega na tym, że w dodatku syn, zarówno elektrofilowy, jak i nukleofilowy dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla, podczas gdy w przypadku anty-addycji, nukleofilu i elektrofilu dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły dotyczące dodatków syn i anti omówiono poniżej.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica

2. Co to jest Syn Dodatek

3. Co to jest Anti Dodatek

4. Side by side - Syn vs Anti Dodawanie w formie tabelarycznej

5. Podsumowanie

Co to jest dodatek Syn?

Addycja Syn jest możliwą stereochemią addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu. Addycja syn często występuje, gdy alkeny mają podstawnik arylowy.

Rysunek 01: Dodawanie Syn i Anty

Ponadto występuje w hydroboracji. Podczas hydrohalogenacji i hydratacji może wystąpić zarówno syn, jak i anty addycja. Podczas hydroborowania, pierwszym krokiem jest utworzenie pośredniej alkiloborowodorów przez dodanie H i BH ₂ do wiązania p alkenu. Następnie w drugim etapie wiązania H-BH ₂ i p są przerywane, tworząc nowe wiązania σ. Stan przejściowy tej reakcji jest czterośrodkowy, ponieważ cztery atomy są zaangażowane w tworzenie związku pośredniego.

Co to jest anty dodatek?

Anty addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwnymi stronami płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu. Anty addycję zachodzi podczas halogenowania i tworzenia halohydryny. Chlorowcowanie to dodanie X ₂ (gdzie X = Br lub Cl). Halogenacja alkenów przebiega w dwóch etapach.

W pierwszym etapie następuje dodanie elektrofilu (X ⁺) do wiązania p. Podczas tego etapu powstaje trójczłonowy pierścień z dodatnio naładowanym atomem halogenu, zwany zmostkowanym jonem haloniowym. Pierwszym krokiem jest krok określający stawkę. Następnie w drugim kroku następuje nukleofilowy atak X ^-. Podczas tego kroku X ^- atakuje pierścień jonu haloniowego, otwiera go, a następnie tworzy nowe wiązanie σ CX.

Jaka jest różnica między Syn a Anti Addition?

Porównaj środek artykułu przed tabelą

Syn Addition vs Anti Addition
Syn Addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu.	Anty-addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwnymi stronami płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu
Reakcje addycji
Hydroboracja, hydrohalogenacja i uwodnienie	Halogenacja, tworzenie halohydryny, hydrohalogenacja i uwodnienie

Podsumowanie - Syn vs Anti Addition

Alkeny charakteryzują się reakcjami addycji, które są podzielone na dwa typy w oparciu o stereochemię; dodatek syn i dodatek anty. Podczas dodawania wiązanie p C = C pęka, tworząc nowe wiązanie σ. Ponadto syn, zarówno nukleofilowe, jak i elektrofilowe wiązania do tej samej strony płaszczyzny wiązania p wiązania C = C alkenu, podczas gdy w przypadku antydodatku, nukleofil i elektrofil dodają się po przeciwnej stronie płaszczyzny wiązania p. Na tym polega różnica między dodatkami syn i anti.

Pobierz wersję PDF Syn vs Anti Addition

Możesz pobrać wersję PDF tego artykułu i używać jej w trybie offline, zgodnie z notą cytowania. Proszę pobrać wersję PDF tutaj. Różnica między Syn i Anti Addition