Kluczowa różnica - Syn vs Anti Addition
W chemii organicznej reakcje addycji charakteryzują się dwiema grupami, które łączą się z wiązaniem podwójnym. Podczas tej charakterystycznej reakcji addycji alkenów wiązanie p wiązania podwójnego zostaje zerwane i powstają nowe wiązania σ. Dzieje się tak, ponieważ wiązanie p wiązania C = C jest znacznie słabsze i niestabilne niż wiązanie CC σ. Ponadto wiązanie p alkenów sprawia, że są bogate w elektrony, ponieważ gęstość elektronów wiązania p jest skoncentrowana powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki. Dlatego wiązanie p jest bardziej wrażliwe na elektrofile σ niż wiązanie. Stereochemia jest ważna przy określaniu mechanizmu reakcji addycji. Stereochemia reakcji addycji zależy od dwóch aspektów. Pierwsza to strona łączenia elektrofilu i nukleofilu z atomami węgla z wiązaniami podwójnymi (czy to po tej samej stronie wiązania podwójnego, czy po przeciwnej stronie). Drugi aspekt to geometryczna orientacja elektrofilów i nukleofilów względem siebie i reszty cząsteczki organicznej. Opierając się na tych aspektach, istnieją dwie możliwe stereochemie dla addycji, syn i anti. Kluczową różnicą między dodawaniem syn i antydodatkiem jest to, że w dodatku syn, zarówno elektrofilowy, jak i nukleofilowy dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla, podczas gdy w anty-addycji, nukleofil i elektrofil dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły dotyczące dodatków syn i anti omówiono poniżej. Kluczowa różnica między dodawaniem syn i antydodatkiem polega na tym, że w dodatku syn, zarówno elektrofilowy, jak i nukleofilowy dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla, podczas gdy w przypadku anty-addycji, nukleofilu i elektrofilu dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły związane z dodatkami syn i anti są omówione poniżej. Kluczowa różnica między dodawaniem syn i antydodatkiem polega na tym, że w dodatku syn, zarówno elektrofilowy, jak i nukleofilowy dodają z tej samej strony płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla, podczas gdy w przypadku anty-addycji, nukleofilu i elektrofilu dodają z przeciwnych stron tej płaszczyzny. Dalsze szczegóły dotyczące dodatków syn i anti omówiono poniżej.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest Syn Dodatek
3. Co to jest Anti Dodatek
4. Side by side - Syn vs Anti Dodawanie w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Co to jest dodatek Syn?
Addycja Syn jest możliwą stereochemią addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu. Addycja syn często występuje, gdy alkeny mają podstawnik arylowy.
Rysunek 01: Dodawanie Syn i Anty
Ponadto występuje w hydroboracji. Podczas hydrohalogenacji i hydratacji może wystąpić zarówno syn, jak i anty addycja. Podczas hydroborowania, pierwszym krokiem jest utworzenie pośredniej alkiloborowodorów przez dodanie H i BH 2 do wiązania p alkenu. Następnie w drugim etapie wiązania H-BH 2 i p są przerywane, tworząc nowe wiązania σ. Stan przejściowy tej reakcji jest czterośrodkowy, ponieważ cztery atomy są zaangażowane w tworzenie związku pośredniego.
Co to jest anty dodatek?
Anty addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwnymi stronami płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu. Anty addycję zachodzi podczas halogenowania i tworzenia halohydryny. Chlorowcowanie to dodanie X 2 (gdzie X = Br lub Cl). Halogenacja alkenów przebiega w dwóch etapach.
W pierwszym etapie następuje dodanie elektrofilu (X +) do wiązania p. Podczas tego etapu powstaje trójczłonowy pierścień z dodatnio naładowanym atomem halogenu, zwany zmostkowanym jonem haloniowym. Pierwszym krokiem jest krok określający stawkę. Następnie w drugim kroku następuje nukleofilowy atak X -. Podczas tego kroku X - atakuje pierścień jonu haloniowego, otwiera go, a następnie tworzy nowe wiązanie σ CX.
Jaka jest różnica między Syn a Anti Addition?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której zarówno elektrofil, jak i nukleofil wiążą się z tą samą stroną płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu. | Anty-addycja jest możliwą stereochemią addycji, w której elektrofil i nukleofil wiążą się z przeciwnymi stronami płaszczyzny podwójnie połączonych atomów węgla alkenu |
| Reakcje addycji | |
| Hydroboracja, hydrohalogenacja i uwodnienie | Halogenacja, tworzenie halohydryny, hydrohalogenacja i uwodnienie |
Podsumowanie - Syn vs Anti Addition
Alkeny charakteryzują się reakcjami addycji, które są podzielone na dwa typy w oparciu o stereochemię; dodatek syn i dodatek anty. Podczas dodawania wiązanie p C = C pęka, tworząc nowe wiązanie σ. Ponadto syn, zarówno nukleofilowe, jak i elektrofilowe wiązania do tej samej strony płaszczyzny wiązania p wiązania C = C alkenu, podczas gdy w przypadku antydodatku, nukleofil i elektrofil dodają się po przeciwnej stronie płaszczyzny wiązania p. Na tym polega różnica między dodatkami syn i anti.
Pobierz wersję PDF Syn vs Anti Addition
Możesz pobrać wersję PDF tego artykułu i używać jej w trybie offline, zgodnie z notą cytowania. Proszę pobrać wersję PDF tutaj. Różnica między Syn i Anti Addition
