Kluczowa różnica - reakcje E1 vs E2
Reakcje E1 i E2 to dwa typy reakcji eliminacji, które różnią się od siebie mechanizmem eliminacji; eliminacja może być jednoetapowa lub dwuetapowa. Kluczowa różnica między reakcjami E1 i E2 polega na tym, że reakcje E1 mają mechanizm jednocząsteczkowej eliminacji, podczas gdy reakcje E2 mają mechanizm dwucząsteczkowej eliminacji.
W chemii organicznej reakcje eliminacji to szczególny rodzaj reakcji chemicznych, w których usuwa się (eliminuje) ze związków organicznych podstawniki.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Czym są reakcje E1
3. Czym są reakcje E2
4. Podobieństwa między reakcjami E1 i E2
5. Porównanie obok siebie - reakcje E1 i E2 w formie tabelarycznej
6. Podsumowanie
Co to są reakcje E1?
Reakcje E1 to rodzaj dwuetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. W tych reakcjach eliminacji podstawniki w związkach organicznych są eliminowane lub usuwane. Mechanizmy reakcji E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe.
Reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi, co oznacza, że reakcja E1 przebiega w dwóch etapach zwanych jonizacją i deprotonowaniem. W procesie jonizacji na skutek usunięcia podstawnika powstaje karbokation. W drugim etapie (deprotonacja) karbokation jest stabilizowany poprzez usunięcie atomu wodoru w postaci protonu.
Zwykle reakcje E1 zachodzą z trzeciorzędowymi halogenkami alkilowymi. Ale czasami wtórny halogenek alkilu również podlega tego typu reakcjom eliminacji. Są ku temu dwa powody; masywne halogenki alkilu (silnie podstawione) nie są w stanie ulegać reakcjom E2, a wysoko podstawione karbokationy są bardziej stabilne niż karbokationy pierwszorzędowe lub wtórne. W reakcjach E1 tworzenie karbokationów jest najwolniejszym etapem. Dlatego jest to etap decydujący o szybkości reakcji E1, a szybkość reakcji zależy tylko od stężenia halogenku alkilu.
Rysunek 01: Mechanizm reakcji E1 w chemii organicznej
Reakcje E1 zwykle zachodzą przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad. Dla pomyślnej reakcji E1 korzystne są warunki kwasowe i wysokie temperatury. Ponadto reakcje E1 obejmują etapy przegrupowania karbokationów.
Co to są reakcje E2?
Reakcje E2 są rodzajem jednoetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. W tych reakcjach eliminacji podstawniki w związkach organicznych są eliminowane lub usuwane w jednym etapie. Mechanizmy reakcji reakcji E2 są znane jako eliminacje dwucząsteczkowe.
Mechanizm reakcji E2 to jednoetapowa reakcja eliminacji z pojedynczym stanem przejściowym. Dlatego rozpad i tworzenie wiązań chemicznych zachodzi w tym samym etapie. Ten typ reakcji często występuje w pierwszorzędowych halogenkach alkilowych. Ale można to również znaleźć w niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. Reakcja obejmuje dwa związki; halogenek alkilu i zasada. Dlatego jest znana jako reakcja dwucząsteczkowa. Reakcje E2 zachodzą w obecności silnej zasady. Najczęstszym przykładem reakcji E2 jest dehydrohalogenacja.
Rysunek 02: Mechanizm reakcji E2
Czynniki wpływające na szybkość reakcji E2 to siła zasady (większa wytrzymałość zasady, wyższa szybkość reakcji), typ rozpuszczalnika (polarne rozpuszczalniki protonowe zwiększają szybkość reakcji), charakter grupy opuszczającej (lepsza grupa opuszczająca, wyższa szybkość reakcji).
Jakie są podobieństwa między reakcjami E1 i E2?
- Reakcje E1 i E2 są typami reakcji eliminacji.
- Obie reakcje są faworyzowane przez polarne rozpuszczalniki protonowe.
- Oba typy reakcji można zaobserwować we wtórnych halogenkach alkilowych.
- Szybkość obu reakcji zwiększa się, jeśli w halogenku alkilu obecne są lepiej wychodzące grupy.
Jaka jest różnica między reakcjami E1 i E2?
Porównaj środek artykułu przed tabelą
Reakcje E1 vs E2 |
|
| Reakcje E1 to rodzaj dwuetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. | Reakcje E2 są rodzajem jednoetapowych reakcji eliminacji występujących w chemii organicznej. |
| Baza | |
| Reakcja E1 zachodzi przy całkowitym braku zasad lub w obecności słabych zasad. | Reakcje E2 zachodzą w obecności silnych zasad. |
| Mechanizm | |
| Mechanizmy reakcji E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe. | Mechanizmy reakcji reakcji E2 są znane jako eliminacje dwucząsteczkowe. |
| Kroki | |
| Reakcje E1 są reakcjami dwuetapowymi. | Mechanizm reakcji E2 to jednoetapowa reakcja eliminacji. |
| Formacja karbokacji | |
| Reakcje E1 tworzą karbokationy jako związki pośrednie. | Reakcje E2 nie powodują karbokationu. |
| Inne nazwy | |
| Reakcje E1 są znane jako eliminacje jednocząsteczkowe. | Reakcje E2 są znane jako eliminacje dwucząsteczkowe. |
| Przykłady | |
| Reakcje E1 są powszechne w trzeciorzędowych halogenkach alkilowych i niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. | Reakcje E2 są powszechne w pierwszorzędowych halogenkach alkilowych i niektórych drugorzędowych halogenkach alkilowych. |
Podsumowanie - reakcje E1 vs E2
Reakcje eliminacji to reakcje chemiczne, w których grupy podstawników są eliminowane ze związków organicznych; zwłaszcza z halogenków alkilowych. Różnica między reakcjami E1 i E2 polega na tym, że reakcje E1 mają jednocząsteczkowy mechanizm eliminacji, podczas gdy reakcje E2 mają dwucząsteczkowy mechanizm eliminacji.
