Kluczowa różnica - reakcje stereospecyficzne i stereoselektywne
Kluczowa różnica między reakcjami stereospecyficznymi i stereoselektywnymi polega na tym, że w reakcjach stereospecyficznych różne stereospecyficzne reagenty dają inny stereoizomer produktu w idealnych warunkach (produkt jest specyficzny dla stereoizomeru reagenta), podczas gdy w reakcjach stereoselektywnych pojedynczy reagent może dawać różne rodzaje stereoizomerów.
Stereochemia to ta część chemii, która zajmuje się trójwymiarową strukturą cząsteczek. Reakcje stereochemiczne dzieli się na dwie grupy, jako stereospecyficzne i stereoselektywne, w oparciu o stereochemię produktu. Produkty te nazywane są stereoizomerami.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowe różnice
2. Czym są reakcje
stereoselektywne 3. Czym są reakcje stereoselektywne
4. Porównanie obok siebie - reakcje stereoselektywne i stereoselektywne w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Co to są reakcje stereospecyficzne?
W reakcji stereospecyficznej każdy stereoizomeryczny reagent wytwarza inny produkt stereoizomeryczny lub inny zestaw produktów stereoizomerycznych. Wszystkie reakcje stereospecyficzne są zasadniczo stereoselektywne, ale reakcje stereoselektywne z pewnością nie są stereospecyficzne. Przykłady reakcji stereospecyficznych obejmują trans-addycję bromu do (E) - i (Z) alkenów, reakcje elektrocykliczne, takie jak dezrotacyjne zamknięcie pierścienia, cheletropowe dodawanie singletowych karbenów do alkenów oraz sigmatropowe przegrupowanie Claisena cis- i trans- izomery (4S) -winyloksypent-2-enów.
Rysunek 1: Stereospecyficzność Elektrocykliczne otwarcie pierścienia
We wszystkich tych reakcjach substraty stereoizomeryczne są przekształcane w produkty stereoizomeryczne. Nie jest wymagane, aby reakcja była w 100% stereospecyficzna. Jeśli w wyniku reakcji powstaje mieszanina dwóch różnych stereoizomerów w stosunku 80:20, wówczas reakcję nazywa się stereospecyficzną 80%.
Co to są reakcje stereoselektywne?
W reakcjach stereoselektywnych pojedynczy reagent daje dwa lub więcej produktów steroizomerycznych, a jeden produkt jest bardziej widoczny niż inny produkt lub produkty. Reakcje stereoselektywne można opisać jako umiarkowanie stereoselektywne, wysoce stereoselektywne lub całkowicie stereoselektywne w oparciu o stopień preferencji dla określonego stereoizomeru.
Rysunek 02: Stereoselektywność DA
Reakcje stereoselektywne zachodzą podczas dodawania kwasu mrówkowego do norbornenu, diastereoselektywnej redukcji 4-tert-butylocykloheksanonu wodorkiem litowo-glinowym oraz enancjoselektywnego alkilowania benzaldehydu odczynnikami cynkoorganicznymi w obecności (1R, 2S) -N, N-dibutylonorefedryny jako Katalizator.
Jaka jest różnica między reakcjami stereospecyficznymi a stereoselektywnymi?
Reakcje stereospecyficzne a reakcje stereoselektywne |
|
| Każdy reagent stereoizomeryczny wytwarza inny produkt stereoizomeryczny lub inny zestaw produktów stereoizomerycznych. | Pojedynczy reagent daje dwa lub więcej produktów steroizomerycznych, a jeden produkt jest bardziej widoczny niż inny produkt lub produkty. |
| Związek | |
| Wszystkie reakcje stereospecyficzne są zasadniczo stereoselektywne. | Wszystkie reakcje stereoselektywne nie są zasadniczo stereospecyficzne. |
| Przykłady | |
| trans-addycja bromu do (E) - i (Z) alkenów, reakcje elektrocykliczne, takie jak dezrotacyjne zamknięcie pierścienia, cheletropowa syn-addycja singletowych karbenów do alkenów i sigmatropowe przegrupowanie Claisena cis- i trans- izomerów (4S) -winyloksypent-2-eny | diastereoselektywna redukcja 4-tert-butylocykloheksanonu wodorkiem litowo-glinowym i enancjoselektywne alkilowanie benzaldehydu odczynnikami cynkoorganicznymi w obecności (1R, 2S) -N, N-dibutylonorefedryny jako katalizatora |
Podsumowanie - Reakcje stereospecyficzne i stereoselektywne
Terminy reakcji stereoselektywnych i stereospecyficznych przypisuje się obserwując trójwymiarową strukturę stereoizomerów w reakcjach stereochemicznych. W reakcjach stereospecyficznych każdy reagent stereoizomeryczny wytwarza inny produkt stereoizomeryczny, podczas gdy w reakcjach stereoselektywnych pojedynczy reagent może wytwarzać dwa lub więcej różnych produktów stereoizomerycznych. To jest różnica między reakcjami stereospecyficznymi i stereoselektywnymi.
