Kluczowa różnica - substytucja elektrofilowa a nukleofilowa
Reakcje substytucji elektrofilowej i nukleofilowej to dwa rodzaje reakcji substytucji w chemii. Zarówno reakcje podstawienia elektrofilowego, jak i podstawienia nukleofilowego obejmują zerwanie istniejącego wiązania i utworzenie nowego wiązania zastępującego poprzednie wiązanie; jednakże odbywa się to za pomocą dwóch różnych mechanizmów. W reakcjach substytucji elektrofilowej elektrofil (jon dodatni lub częściowo dodatni koniec cząsteczki polarnej) atakuje centrum elektrofilowe cząsteczki, podczas gdy w reakcji substytucji nukleofilowej nukleofil (cząsteczki bogate w elektrony) atakuje nukleofilowe centrum cząsteczki, aby usunąć grupę opuszczającą. To jest kluczowa różnica między substytucją elektrofilową i nukleofilową.
Co to jest podstawienie elektroficzne?
Są to ogólny typ reakcji chemicznej, w której grupa funkcyjna w związku jest zastępowana przez elektrofil. Generalnie atomy wodoru działają jako elektrofile w wielu reakcjach chemicznych. Reakcje te można dalej podzielić na dwie grupy; reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej i reakcje elektrofilowej substytucji alifatycznej. W związkach aromatycznych zachodzą reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej i służą do wprowadzania grup funkcyjnych do pierścieni benzenowych. Jest to bardzo ważna metoda syntezy nowych związków chemicznych.
Elektrofilowa substytucja aromatyczna
Co to jest substytucja nukleofilowa?
Reakcje podstawienia nukleofilowego są podstawową klasą reakcji, w których nukleofil bogaty w elektrony wybiórczo atakuje dodatnio lub częściowo dodatnio naładowany atom lub grupę atomów, tworząc wiązanie przez przemieszczenie przyłączonej grupy lub atomu. Wcześniej przyłączona grupa, która opuszcza cząsteczkę, nazywana jest „grupą opuszczającą”, a dodatni lub częściowo dodatni atom nazywany jest elektrofilem. Cała jednostka molekularna, w tym elektrofil i grupa opuszczająca, nazywane są „substratem”.
Ogólny wzór chemiczny:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Grupa Nu-Nucleophile LG-Leaving
Substytucja nukleofilowa acylowa
Jaka jest różnica między substytucją elektrofilową a nukleofilową?
Mechanizm substytucji elektrofilowej i nukleofilowej
Podstawienie elektrofilowe: Większość reakcji podstawienia elektrofilowego zachodzi w pierścieniu benzenowym w obecności elektrofilu (jonu dodatniego). Mechanizm może obejmować kilka kroków. Przykład podano poniżej.
Elektrofile:
Jon hydronium H 3 O + (z kwasów Bronsteda)
Trifluorek boru BF 3
Chlorek glinu AlCl 3
Cząsteczki halogenu F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Podstawienie nukleofilowe: obejmuje reakcję między donorem pary elektronów (nukleofilem) a akceptorem pary elektronów (elektrofilem). Aby reakcja zaszła, elektrofil musi mieć grupę opuszczającą.
Mechanizm reakcji zachodzi na dwa sposoby: reakcje SN 2 i reakcje SN 1. W reakcjach SN 2 usuwanie grupy opuszczającej i atak tylny przez nukleofila zachodzi jednocześnie. W reakcjach SN 1 najpierw powstaje planarny jon karbenowy, a następnie poddawany jest dalszej reakcji z nukleofilem. Nukleofil ma swobodę ataku z dowolnej strony, a ta reakcja jest związana z racemizacją.
Przykłady substytucji elektrofilowej i nukleofilowej
Podstawienie elektroficzne:
Reakcje podstawienia w pierścieniu benzenowym są przykładami reakcji podstawienia elektrofilowego.
Nitrowanie benzenu
Substytucja nukleofilowa:
Hydroliza bromku alkilu jest przykładem podstawienia nukleofilowego.
R-Br, w warunkach podstawowych, gdzie atakującym nukleofilem jest OH - a grupą opuszczającą jest Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definicje:
Recemizacja: racemizacja polega na przekształceniu optycznie czynnej substancji w optycznie nieaktywną mieszaninę równych ilości form prawoskrętnych i lewoskrętnych.
