Kwas karboksylowy a alkohol
Kwasy karboksylowe i alkohole to cząsteczki organiczne z polarnymi grupami funkcyjnymi. Obie mają zdolność tworzenia wiązań wodorowych, które wpływają na ich właściwości fizyczne, takie jak temperatura wrzenia.
Kwas karboksylowy
Kwasy karboksylowe to związki organiczne posiadające grupę funkcyjną –COOH. Ta grupa jest znana jako grupa karboksylowa. Kwas karboksylowy ma następujący wzór ogólny.
W najprostszym rodzaju kwasu karboksylowego grupa R jest równa H. Ten kwas karboksylowy jest znany jako kwas mrówkowy. Ponadto grupa R może być prostym łańcuchem węglowym, rozgałęzionym łańcuchem, grupą aromatyczną itp. Kwas octowy, kwas heksanowy i kwas benzoesowy są przykładami kwasów karboksylowych. W nomenklaturze IUPAC, kwasy karboksylowe są nazywane poprzez upuszczenie ostatniego - e nazwy alkanu odpowiadającego najdłuższemu łańcuchowi w kwasie i poprzez dodanie kwasu –ojowego. Węgiel karboksylowy zawsze ma numer 1. Kwasy karboksylowe są cząsteczkami polarnymi. Dzięki grupie –OH mogą tworzyć silne wiązania wodorowe między sobą oraz z wodą. W rezultacie kwasy karboksylowe mają wysokie temperatury wrzenia. Ponadto kwasy karboksylowe o niższej masie cząsteczkowej łatwo rozpuszczają się w wodzie. Jednak wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowegorozpuszczalność maleje. Kwasy karboksylowe mają kwasowość w zakresie od pKa 4-5. Ponieważ są kwaśne, łatwo reagują z NaOH i NaHCO3 roztwory do tworzenia rozpuszczalnych soli sodowych. Kwasy karboksylowe, takie jak kwas octowy, są słabymi kwasami i istnieją w równowadze ze swoją sprzężoną zasadą w środowisku wodnym. Jeśli jednak kwasy karboksylowe mają grupy odciągające elektrony, takie jak Cl, F, są one kwaśne niż niepodstawiony kwas.
Alkohol
Cechą charakterystyczną rodziny alkoholi jest obecność grupy funkcyjnej –OH (grupa hydroksylowa). Zwykle ta grupa –OH jest przyłączona do sp 3zhybrydyzowany węgiel. Najprostszym członkiem rodziny jest alkohol metylowy, zwany także metanolem. Alkohole można podzielić na trzy grupy: pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Klasyfikacja ta opiera się na stopniu podstawienia węgla, do którego bezpośrednio przyłączona jest grupa hydroksylowa. Jeśli węgiel ma przyłączony tylko jeden inny węgiel, mówi się, że węgiel jest węglem pierwszorzędowym, a alkohol jest alkoholem pierwszorzędowym. Jeśli węgiel z grupą hydroksylową jest przyłączony do dwóch innych atomów węgla, to jest to alkohol drugorzędowy i tak dalej. Alkohole są nazywane przyrostkiem –ol zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Najpierw należy wybrać najdłuższy ciągły łańcuch węglowy, do którego bezpośrednio przyłączona jest grupa hydroksylowa. Następnie zmienia się nazwę odpowiedniego alkanu, upuszczając ostatnie e i dodając sufiks ol.
Alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiadające im węglowodory lub etery. Powodem tego jest obecność międzycząsteczkowego oddziaływania między cząsteczkami alkoholu poprzez wiązania wodorowe. Jeśli grupa R jest mała, alkohole są mieszalne z wodą, ale gdy grupa R staje się większa, ma tendencję do bycia hydrofobową. Alkohole są polarne. Wiązanie CO i wiązania OH przyczyniają się do polarności cząsteczki. Polaryzacja wiązania OH sprawia, że wodór jest częściowo dodatni i wyjaśnia kwasowość alkoholi. Alkohole to słabe kwasy, a ich kwasowość jest zbliżona do wody. –OH jest słabą grupą opuszczającą, ponieważ OH - jest silną zasadą.
Jaka jest różnica między kwasem karboksylowym a alkoholem?
• Grupą funkcyjną kwasu karboksylowego jest –COOH, aw alkoholu –OH.
• Gdy obie grupy znajdują się w jednej cząsteczce, w nomenklaturze pierwszeństwo ma kwas karboksylowy.
• Kwasy karboksylowe mają wyższą kwasowość w porównaniu do odpowiednich alkoholi.
• Grupa karboksylowa i grupa –OH dają charakterystyczne piki w widmach IR i NMR.
