Kluczowa różnica - efekt indukcyjny a efekt mezomeryczny
Efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny to dwa rodzaje efektów elektronicznych w cząsteczkach wieloatomowych. Jednak efekt indukcyjny i efekt mezomeryczny wynikają z dwóch różnych czynników. Na przykład efekt indukcyjny jest wynikiem polaryzacji wiązań σ, a efekt mezomeryczny jest wynikiem podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym. W niektórych złożonych cząsteczkach może występować zarówno efekt mezomeryczny, jak i indukcyjny.
Co to jest efekt indukcyjny?
Efekt indukcyjny to efekt elektronowy w cząsteczkach polarnych lub jonach spowodowany polaryzacją wiązań σ. Główną przyczyną efektu indukcyjnego jest różnica elektro-ujemna między atomami na każdym końcu wiązania. Tworzy to pewną polaryzację wiązania między dwoma atomami. Większość atomów elektroujemnych przyciąga elektrony w wiązaniu do siebie, co powoduje polaryzację wiązania. Niektóre przykłady to wiązania OH i C-Cl.
Dipol wodny
Co to jest efekt mezomeryczny?
Efekt mezomeryczny wynika z podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym i jest reprezentowany przez literę M. Efekt ten jest jakościową metodą opisu właściwości podstawników odciągających lub uwalniających elektrony, opartą na odpowiednich strukturach rezonansowych. Jest to trwały efekt w związkach chemicznych składających się z co najmniej jednego wiązania podwójnego i drugiego wiązania podwójnego lub pojedynczej pary oddzielonych pojedynczym wiązaniem. Efekt mezomeryczny można podzielić na „negatywny” i „pozytywny” w oparciu o właściwości podstawnika. Efekt jest dodatni (+ M), gdy podstawnik jest grupą uwalniającą elektrony, a efekt jest ujemny (-M), gdy podstawnik jest grupą odciągającą elektrony.
Jaka jest różnica między efektem indukcyjnym a efektem mezomerycznym?
Nieruchomości:
Efekt indukcyjny: Efekt indukcyjny to trwały stan polaryzacji. Kiedy istnieje wiązanie sigma między dwoma różnymi atomami (gdy elektroujemne wartości dwóch atomów nie są podobne), gęstość elektronów między tymi dwoma atomami nie jest jednorodna. Gęstość elektronów jest bardziej gęsta w kierunku atomu bardziej elektroujemnego. Choć jest to efekt trwały, to jest stosunkowo słaby, dzięki czemu można go łatwo prześcignąć innymi silnymi efektami elektronicznymi.
Efekt mezomeryczny: efekt mezomeryczny jest spowodowany delokalizacją elektronów. Może być przenoszony wzdłuż dowolnej liczby atomów węgla w układzie sprzężonym. Można to uznać za trwałą polaryzację, występującą głównie w łańcuchach nienasyconych.
Czynniki wpływające:
Efekt indukcyjny: Różnica elektroujemności między dwoma atomami w wiązaniu bezpośrednio wpływa na efekt indukcyjny. Ponadto jest to zjawisko zależne od odległości; dlatego też długość wiązania jest kolejnym czynnikiem wpływającym; im większa odległość, tym słabszy efekt.
Efekt mezomeryczny: Efekt mezomeryczny to efekt trwały, który zależy od podstawników lub grup funkcyjnych w związku chemicznym. Występuje w związkach chemicznych zawierających co najmniej jedno wiązanie podwójne i inne wiązanie podwójne lub pojedynczą parę oddzieloną pojedynczym wiązaniem.
Kategorie:
Efekt indukcyjny: Efekt indukcyjny dzieli się na dwie kategorie w oparciu o efekt odciągania elektronów lub uwalniania elektronów w odniesieniu do wodoru.
Ujemny efekt indukcyjny (-I):
Grupy lub atomy mające właściwości odciągające elektrony powodują ujemny efekt indukcyjny. Niektóre przykłady są wymienione poniżej zgodnie z malejącą kolejnością efektu –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Pozytywny efekt indukcyjny (-I):
Grupy lub atomy mające właściwości uwalniania elektronów wywołują pozytywny efekt indukcyjny. Niektóre przykłady są wymienione poniżej, zgodnie z malejącą kolejnością efektu + I.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Efekt mezomeryczny:
Pozytywny efekt mezomeryczny (+ M):
Gdy podstawnik można uznać za grupę uwalniającą elektrony na podstawie struktur rezonansowych, efekt jest dodatni (+ M).
+ M podstawniki: alkohol, amina, benzen
Negatywny efekt mezomeryczny (- M):
Gdy podstawnik jest grupą odciągającą elektrony, efekt mezomeryczny jest ujemny (-M)
–M podstawniki: acetyl (etanoil), nitryl, nitro
