Karbokacja vs Karbanion
Kluczową różnicą między karbokationem a karboanionem są ich ładunki; oba są organicznymi gatunkami molekularnymi o przeciwnych ładunkach. Karbokacja to jon naładowany dodatnio, a karboanion to jon naładowany ujemnie. Ich stabilność zależy od kilku czynników, a niektóre z nich są bardzo ważne w syntezie innych związków chemicznych.
Co to jest Carbocation
Karbokacja to związek chemiczny, który przenosi ładunek dodatni na atomie węgla. Jego nazwa daje jasne wyobrażenie, że jest to kation (jon dodatni), a słowo carbo odnosi się do atomu węgla. Karbokacja obejmuje kilka kategorii; karbokacja pierwotna, karbokacja drugorzędna i karbokacja trzeciorzędowa. Są one klasyfikowane według liczby grup alkilowych przyłączonych do dodatnio naładowanego atomu węgla. Ich stabilność i reaktywność różnią się w zależności od tych podstawników.
Trend stabilności karbokationu
Co to jest Carbanion
Karboanion to organiczna cząsteczka o ujemnym ładunku elektrycznym znajdująca się na atomie węgla. Innymi słowy, jest to anion, w którym atom węgla posiada niedzieloną parę elektronów z trzema podstawnikami. Jego całkowita liczba elektronów walencyjnych wynosi osiem. Powstają poprzez usunięcie dodatnio naładowanych grup lub atomów z neutralnej cząsteczki. Są bardzo ważne jako półprodukty chemiczne do syntezy innych substancji, takich jak tworzywa sztuczne i polietylen (lub polietylen). Najmniejszą karbanoiną jest „jon metidowy” (CH 3 -); utworzony z metanu (CH 4) w wyniku utraty protonu (H -).
Jaka jest różnica między Carbocation i Carbanion?
Charakterystyka karbookacji i karbanionu
Karbokacja: Karbokacja jest zhybrydyzowana sp 2, a wolny orbital p leży prostopadle do płaszczyzny trzech podstawionych grup. Dlatego ma trygonalną płaską strukturę molekularną. Karbokacja wymaga jednej pary elektronów do uzupełnienia oktetu. Mogą reagować z nukleofilami, mogą być deprotonowane z wiązania pi i mogą mieć ponowne ułożenie w tym samym gatunku.
Karboanion: Karboanion alkilowy ma trzy pary wiązań i jedną wolną parę; więc jego hybrydyzacja to sp 3, a geometria jest piramidalna. Geometria karboanionu allilowego lub benzylowego jest płaska, a hybrydyzacja to sp 2. Oktet jest kompletny na najbardziej zewnętrznej orbicie karboanionowego atomu węgla i zachowuje się jak nukleofil reagując z elektrofilami.
Stabilność:
Karbokacja: Stabilność karbokacji zależy od różnych czynników. Jest stabilniejszy, gdy więcej grup –R jest przyłączonych do dodatniego atomu węgla. Dlatego trzeciorzędowa karbokacja jest stosunkowo stabilna niż pierwotna.
Struktury rezonansowe również zwiększają stabilność.
Karboanion: Stabilność karboanionu zależy od kilku czynników; Elektroujemność węgla karbanionowego, efekt rezonansowy, efekt indukcyjny wywołany przez przyłączony podstawnik i stabilizacja przez grupy> C = O, –NO2 i CN obecne na węglu karboanionowym
Definicje:
Efekt indukcji: może to być doświadczalnie obserwowalny efekt przenoszenia ładunku przez łańcuch atomów w cząsteczce, co skutkuje trwałym dipolem w wiązaniu.
Przykłady Carbocation i Carbanion
Karbokacja:
Podstawowa karbokacja:
W pierwszorzędowym (1 °) karbokationie, dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony tylko do jednej grupy alkilowej i dwóch atomów wodoru.
Wtórna karbokacja:
W drugorzędowym (2 °) karbokationie, dodatnio naładowany atom węgla jest przyłączony do dwóch innych grup alkilowych (które mogą być takie same lub różne) i jednego atomu wodoru.
Trzeciorzędowa karbokacja:
W trzeciorzędowym (3 °) karbokationie dodatni atom węgla jest przyłączony do trzech grup alkilowych (które mogą być dowolną kombinacją takich samych lub różnych), ale żadnych atomów wodoru.
Karbanion:
Karboanion jest również podzielony na trzy kategorie w taki sam sposób jak karbokation; karboanion pierwszorzędowy, karboanion drugorzędowy i karboanion trzeciorzędowy. Odbywa się to również na podstawie liczby grup –R przyłączonych do anionowego atomu węgla.
