Kluczowa różnica - anilina vs acetanilid
Anilina i acetanilid to dwie pochodne benzenu z dwiema różnymi grupami funkcyjnymi. Anilina jest aminą aromatyczną (z grupą –NH 2), a acetanilid jest amidem aromatycznym (z grupą –CONH-). Różnica w ich grupach funkcyjnych prowadzi do innych subtelnych różnic we właściwościach fizycznych i chemicznych między tymi dwoma związkami. Oba są używane w wielu zastosowaniach przemysłowych, ale w różnych dziedzinach do różnych celów. Kluczowa różnica polega na tym, że pod względem zasadowości acetanilid jest znacznie słabszy niż anilina.
Co to jest anilina?
Anilina jest pochodną benzenu o wzorze chemicznym C 6 H 5 NH 2. Jest to amina aromatyczna znana również jako aminobenzen lub fenyloamina. Anilina to bezbarwna do brązowej ciecz o charakterystycznym ostrym zapachu. Jest substancją łatwopalną, słabo rozpuszczalną w wodzie i oleistą. Jego temperatura topnienia i wrzenia wynosi odpowiednio -6 0 C i 184 0 C. Jego gęstość jest wyższa niż wody, a para jest cięższa od powietrza. Anilina jest uważana za toksyczną substancję chemiczną i powoduje szkodliwe skutki poprzez wchłanianie przez skórę i wdychanie. Podczas spalania wydziela toksyczne tlenki azotu.
Co to jest acetanilid?
Acetanilid jest aromatycznym amidem o wzorze cząsteczkowym C 6 H 5 NH (COCH 3). Jest to bezwonne ciało stałe w postaci płatków o barwie białej do szarej lub krystaliczny proszek w temperaturze pokojowej. Acetanilid jest rozpuszczalny w kilku rozpuszczalnikach, w tym w gorącej wodzie, alkoholu, eterze, chloroformie, acetonie, glicerolu i benzenie. Jego temperatura topnienia i temperatura wrzenia wynoszą odpowiednio 114 0 C i 304 0 C. Może ulegać samozapłonowi w temperaturze 545 0 C, ale jest stabilny w większości innych warunków.
Acetanilid jest używany w kilku gałęziach przemysłu do różnych celów; na przykład jest stosowany głównie jako półprodukty w syntezie farmaceutyków i barwników, jako dodatek do nadtlenku wodoru, lakierów i estru celulozy. Jest również stosowany jako plastyfikator w przemyśle polimerów oraz jako przyspieszacz w przemyśle gumowym.
Jaka jest różnica między aniliną a acetanilidem?
Struktura:
Anilina: anilina jest aminą aromatyczną; -NH 2 jest przyłączona do pierścienia benzenowego.
Acetanilid: Acetanilid jest aromatycznym amidem z grupą –NH-CO-CH 3 przyłączoną do pierścienia benzenowego.
Zastosowania:
Anilina: Anilina ma kilka zastosowań przemysłowych. Służy do przygotowania innych substancji chemicznych, takich jak chemia fotograficzna i rolnicza, polimery oraz w przemyśle farbiarskim i gumowym. Ponadto jest również stosowany jako rozpuszczalnik i związek przeciwstukowy do benzyny. Jest również używany jako prekursor w produkcji penicyliny.
Acetanilid: Acetanilid jest stosowany głównie jako inhibitor nadtlenków oraz jako stabilizator lakierów z estrami celulozy. Jest również stosowany jako półprodukt do syntezy przyspieszaczy gumy, barwników i pośrednich barwników oraz kamfory. Ponadto jest stosowany jako prekursor w syntezie penicyliny i innych farmaceutyków, w tym środków przeciwbólowych.
Zasadowość:
Anilina: Anilina jest słabą zasadą, która reaguje z silnymi kwasami wytwarzając jon aniliniowy (C 6 H 5 -NH 3 +). Ma znacznie słabszą zasadę w porównaniu do amin alifatycznych ze względu na efekt odciągania elektronów na pierścieniu benzenowym. Pomimo tego, że jest słabą zasadą, anilina może wytrącać sole cynku, glinu i żelaza. Ponadto po podgrzaniu usuwa amoniak z soli amonowych.
Acetanilid: Acetanilid jest amidem, a amidy są bardzo słabymi zasadami; są nawet mniej podstawowe niż woda. Wynika to z grupy karbonylowej (C = O) w amidach; C = O jest silnym dipolem niż dipol NC. Dlatego zdolność grupy NC do działania jako akceptor wiązania H (jako zasada) jest ograniczona w obecności dipola C = O.
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1. Aniline firmy Calvero. (Self made with ChemDraw.) [Public domain], za pośrednictwem Wikimedia Commons
2. Acetanilide autorstwa Rune.welsh z angielskiej Wikipedii [domena publiczna, GFDL, CC-BY-SA-3.0 lub CC BY 2.5], za pośrednictwem Wikimedia Commons
