Różnica Między Reakcją Eliminacji I Substytucji

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Ostatnio zmodyfikowany: 2023-12-16 08:41

Kluczowa różnica - reakcja eliminacji a zamiana

Reakcje eliminacji i substytucji to dwa rodzaje reakcji chemicznych występujących głównie w chemii organicznej. Kluczową różnicę między reakcją eliminacji i substytucji można najlepiej wyjaśnić za pomocą ich mechanizmu. W reakcji eliminacji po reakcji następuje przegrupowanie poprzednich wiązań, podczas gdy reakcja podstawienia zastępuje grupę opuszczającą nukleofilem. Te dwie reakcje konkurują ze sobą i wpływa na nie kilka innych czynników. Warunki te różnią się w zależności od reakcji.

Co to jest reakcja eliminacji?

Reakcje eliminacji można znaleźć w chemii organicznej, a mechanizm polega na usunięciu dwóch podstawników z cząsteczki organicznej w jednym lub dwóch etapach. Gdy reakcja zachodzi w mechanizmie jednoetapowym, jest znana jako reakcja E2 (reakcja dwumolekularna), a gdy ma mechanizm dwuetapowy, jest znana jako reakcja E1 (reakcja jednocząsteczkowa). Ogólnie większość reakcji eliminacji obejmuje utratę co najmniej jednego atomu wodoru w celu utworzenia podwójnego wiązania. Zwiększa to nienasycenie cząsteczki.

Reakcja E1

Co to jest reakcja substytucji?

Reakcje substytucji to rodzaj reakcji chemicznych polegających na zastąpieniu jednej grupy funkcyjnej w związku chemicznym inną grupą funkcyjną. Reakcje substytucji są również znane jako „reakcje pojedynczego zastąpienia” lub „reakcje pojedynczego zastąpienia”. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej i są głównie podzielone na dwie grupy, w oparciu o odczynniki biorące udział w reakcji: reakcja podstawienia elektrofilowego i reakcja podstawienia nukleofilowego. Te dwa typy reakcji podstawienia istnieją jako reakcja S _N 1 i S _N 2.

Reakcja podstawienia - chlorowanie metanu

Jaka jest różnica między reakcją eliminacji a reakcją substytucji?

Mechanizm:

Reakcja eliminacji: Reakcje eliminacji można podzielić na dwie kategorie; Reakcje E1 i reakcje E2. Reakcje E1 mają dwa etapy, a reakcje E1 mają mechanizm jednoetapowy.

Reakcja substytucji: Reakcje substytucji są podzielone na dwie kategorie w zależności od ich mechanizmu reakcji: reakcje S _N 1 i S _N 2.

Nieruchomości:

Reakcja eliminacji:

Reakcje E1: Reakcje te są niestereospecyficzne i są zgodne z regułą Zajcewa (Saytseffa). W reakcji powstaje pośredni karbokokacja, tak że reakcje te nie są reakcjami skoordynowanymi. Są to reakcje jednocząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy tylko od stężenia. Te reakcje nie zachodzą z pierwszorzędowymi halogenkami alkilowymi (grupami opuszczającymi). Silne kwasy są zdolne do promowania utraty OH jako H ₂ O lub OR jako HOR, jeśli trzeciorzędowa lub sprzężona karbokacja może powstać jako półprodukt.

Reakcje E2: te reakcje są stereospecyficzne; preferowana jest geometria przeciwpłaszczyznowa, ale możliwa jest również geometria synperiplanarna. Są one uzgodnione i uważane za reakcje dwucząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia zasady i substratu. Reakcjom tym sprzyjają silne zasady.

Reakcja podstawienia:

Reakcje S _N 1: te reakcje są uważane za niestereospecyficzne, ponieważ nukleofil może atakować cząsteczkę z obu stron. W reakcji powstaje stabilna karbokacja, dlatego reakcje te są reakcjami nieskrytymi. Szybkość reakcji zależy tylko od stężenia substratu i nazywa się je reakcjami jednocząsteczkowymi.

Reakcje S _N 2: Reakcje te są stereospecyficzne i skoordynowane. Szybkość reakcji zależy od stężenia zarówno nukleofila, jak i substratu. Reakcje te występują znacznie, gdy nukleofil jest bardziej reaktywny (bardziej anionowy lub zasadowy).

Definicje:

Stereospecyficzne:

W reakcji chemicznej powstaje konkretna stereomeryczna postać produktu, niezależnie od konfiguracji reagenta.

Koncertowane reakcje:

Skoncentrowana reakcja to reakcja chemiczna, w której wszystkie wiązania pękają i tworzą się w jednym kroku.