Kluczowa różnica - reakcja eliminacji a zamiana
Reakcje eliminacji i substytucji to dwa rodzaje reakcji chemicznych występujących głównie w chemii organicznej. Kluczową różnicę między reakcją eliminacji i substytucji można najlepiej wyjaśnić za pomocą ich mechanizmu. W reakcji eliminacji po reakcji następuje przegrupowanie poprzednich wiązań, podczas gdy reakcja podstawienia zastępuje grupę opuszczającą nukleofilem. Te dwie reakcje konkurują ze sobą i wpływa na nie kilka innych czynników. Warunki te różnią się w zależności od reakcji.
Co to jest reakcja eliminacji?
Reakcje eliminacji można znaleźć w chemii organicznej, a mechanizm polega na usunięciu dwóch podstawników z cząsteczki organicznej w jednym lub dwóch etapach. Gdy reakcja zachodzi w mechanizmie jednoetapowym, jest znana jako reakcja E2 (reakcja dwumolekularna), a gdy ma mechanizm dwuetapowy, jest znana jako reakcja E1 (reakcja jednocząsteczkowa). Ogólnie większość reakcji eliminacji obejmuje utratę co najmniej jednego atomu wodoru w celu utworzenia podwójnego wiązania. Zwiększa to nienasycenie cząsteczki.
Reakcja E1
Co to jest reakcja substytucji?
Reakcje substytucji to rodzaj reakcji chemicznych polegających na zastąpieniu jednej grupy funkcyjnej w związku chemicznym inną grupą funkcyjną. Reakcje substytucji są również znane jako „reakcje pojedynczego zastąpienia” lub „reakcje pojedynczego zastąpienia”. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej i są głównie podzielone na dwie grupy, w oparciu o odczynniki biorące udział w reakcji: reakcja podstawienia elektrofilowego i reakcja podstawienia nukleofilowego. Te dwa typy reakcji podstawienia istnieją jako reakcja S N 1 i S N 2.
Reakcja podstawienia - chlorowanie metanu
Jaka jest różnica między reakcją eliminacji a reakcją substytucji?
Mechanizm:
Reakcja eliminacji: Reakcje eliminacji można podzielić na dwie kategorie; Reakcje E1 i reakcje E2. Reakcje E1 mają dwa etapy, a reakcje E1 mają mechanizm jednoetapowy.
Reakcja substytucji: Reakcje substytucji są podzielone na dwie kategorie w zależności od ich mechanizmu reakcji: reakcje S N 1 i S N 2.
Nieruchomości:
Reakcja eliminacji:
Reakcje E1: Reakcje te są niestereospecyficzne i są zgodne z regułą Zajcewa (Saytseffa). W reakcji powstaje pośredni karbokokacja, tak że reakcje te nie są reakcjami skoordynowanymi. Są to reakcje jednocząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy tylko od stężenia. Te reakcje nie zachodzą z pierwszorzędowymi halogenkami alkilowymi (grupami opuszczającymi). Silne kwasy są zdolne do promowania utraty OH jako H 2 O lub OR jako HOR, jeśli trzeciorzędowa lub sprzężona karbokacja może powstać jako półprodukt.
Reakcje E2: te reakcje są stereospecyficzne; preferowana jest geometria przeciwpłaszczyznowa, ale możliwa jest również geometria synperiplanarna. Są one uzgodnione i uważane za reakcje dwucząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia zasady i substratu. Reakcjom tym sprzyjają silne zasady.
Reakcja podstawienia:
Reakcje S N 1: te reakcje są uważane za niestereospecyficzne, ponieważ nukleofil może atakować cząsteczkę z obu stron. W reakcji powstaje stabilna karbokacja, dlatego reakcje te są reakcjami nieskrytymi. Szybkość reakcji zależy tylko od stężenia substratu i nazywa się je reakcjami jednocząsteczkowymi.
Reakcje S N 2: Reakcje te są stereospecyficzne i skoordynowane. Szybkość reakcji zależy od stężenia zarówno nukleofila, jak i substratu. Reakcje te występują znacznie, gdy nukleofil jest bardziej reaktywny (bardziej anionowy lub zasadowy).
Definicje:
Stereospecyficzne:
W reakcji chemicznej powstaje konkretna stereomeryczna postać produktu, niezależnie od konfiguracji reagenta.
Koncertowane reakcje:
Skoncentrowana reakcja to reakcja chemiczna, w której wszystkie wiązania pękają i tworzą się w jednym kroku.
