L-tyrozyna vs tyrozyna
Kluczową różnicą między l-tyrozyną a tyrozyną jest zdolność do obracania światła spolaryzowanego w płaszczyźnie. Tyrozyna to biologicznie aktywny, naturalnie występujący nieistotny α-aminokwas. Może występować w dwóch formach izomerów, ze względu na tworzenie się dwóch różnych enancjomerów wokół chiralnego atomu węgla. Są one znane jako formy L- i D- lub równoważne odpowiednio konfiguracjom leworęcznym i praworęcznym. Mówi się, że te formy L i D są optycznie aktywne i obracają spolaryzowane światło w różnych kierunkach, na przykład zgodnie z ruchem wskazówek zegara lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Jeśli płaskie światło spolaryzowane obraca tyrozynę w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, wówczas światło ujawnia leworotację i jest znane jako l-tyrozyna. Jednakże należy tutaj dokładnie zauważyć, że znakowanie D i L izomerów nie jest identyczne jak znakowanie d i l.
Co to jest tyrozyna?
Tyrozyna to nieistotny aminokwas, który jest syntetyzowany w naszym organizmie z aminokwasu zwanego fenyloalaniną. Jest to ważny biologicznie związek organiczny złożony z grup funkcyjnych aminowych (-NH 2) i kwasu karboksylowego (-COOH) o wzorze chemicznym C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Kluczowymi elementami tyrozyny są węgiel, wodór, tlen i azot. Tyrozyna jest uważana za (alfa-) α-aminokwas, ponieważ grupa kwasu karboksylowego i grupa aminowa są przyłączone do tego samego atomu węgla w szkielecie węglowym. Strukturę molekularną tyrozyny przedstawiono na rysunku 1.
Rysunek 1: Struktura molekularna tyrozyny (* atom węgla jest chiralnym lub asymetrycznym atomem węgla, a także przedstawia alfa-atom węgla)
Tyrozyna odgrywa istotną rolę w fotosyntezie roślin. Działa jako budulec do syntezy kilku ważnych neuroprzekaźników, znanych również jako substancje chemiczne mózgu, takich jak adrenalina, norepinefryna i dopamina. Ponadto tyrozyna jest niezbędna do produkcji pigmentu melaniny, który odpowiada za odcień ludzkiej skóry. Ponadto tyrozyna wspomaga również funkcje nadnerczy, tarczycy i przysadki mózgowej do produkcji i regulacji ich hormonów.
Co to jest l-tyrozyna?
Tyrozyna ma cztery różne grupy wokół drugiego węgla i jest to konfiguracja asymetryczna. Również tyrozyna jest uważana za optycznie czynny aminokwas ze względu na obecność tego asymetrycznego lub chiralnego atomu węgla. Te asymetryczne atomy węgla w tyrozynie pokazano na ryc. 1. Zatem tyrozyna może wytwarzać stereoizomery, które są cząsteczkami izomerycznymi o podobnym wzorze cząsteczkowym, ale różniącymi się trójwymiarowymi (3-D) kierunkami ich atomów w przestrzeni. W biochemii enancjomery to dwa stereoizomery, które są wzajemnymi nienakładającymi się odbiciami lustrzanymi. Tyrozyna jest dostępna w dwóch formach enancjomerów znanych jako konfiguracja L- i D-, a enancjomery tyrozyny przedstawiono na rycinie 2.
Rysunek 2: Enancjomery aminokwasu tyrozyny. Forma L enancjomerów tyrozyny, grupy COOH, NH2, H i R są ułożone wokół asymetrycznego atomu C w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, podczas gdy forma D - w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. Formy L- i D- tyrozyny są chiralnymi cząsteczkami, które mogą obracać płaszczyznę światła spolaryzowanego w różnych kierunkach, np. Formy L i formy D mogą obracać spolaryzowane światło w płaszczyźnie w lewo (forma L) lub w prawo (forma d).
L-tyrozyna i D-tyrozyna są wzajemnie enancjomerami i mają identyczne właściwości fizyczne, niezależnie od kierunku, w którym obracają spolaryzowane światło. Jednak nazewnictwo D i L nie jest powszechne w przypadku aminokwasów, w tym tyrozyny. Ponadto mają one wzajemne odbicie lustrzane, którego nie można nałożyć, a te lustrzane odbicia mogą obracać światło spolaryzowane płasko w podobnym stopniu, ale w różnych kierunkach. Izomer D i L tyrozyny, który obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, nazywany jest prawoskrętnym lub d-lizyną, której enancjomer jest oznaczony (+). Z drugiej strony, izomery D i L tyrozyny, które obracają spolaryzowane w płaszczyźnie światło w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara, nazywany jest lewoskrętnym lub l-tyrozyną, której enancjomer jest oznaczony (-). Te,L- i d- formy tyrozyny są znane jako izomery optyczne (ryc. 2).
l-tyrozyna jest najbardziej dostępną stabilną formą tyrozyny, a d-tyrozyna jest syntetyczną formą tyrozyny, którą można syntetyzować z l-tyrozyny przez racemizację. l- tyrozyna odgrywa znaczącą rolę w organizmie człowieka w syntezie neuroprzekaźników, melaminy i hormonów. W przemyśle l-tyrozyna jest wytwarzana w procesie fermentacji mikrobiologicznej. Wykorzystywany jest głównie w przemyśle farmaceutycznym i spożywczym jako suplement diety lub dodatek do żywności.
Jaka jest różnica między l-tyrozyną a tyrozyną?
Tyrozyna i tyrozyna mają identyczne właściwości fizyczne, ale obracają spolaryzowane światło w płaszczyźnie w innym kierunku. W rezultacie l-tyrozyna może mieć zasadniczo różne skutki biologiczne i właściwości funkcjonalne. Jednakże przeprowadzono bardzo ograniczone badania w celu rozróżnienia tych skutków biologicznych i właściwości funkcjonalnych. Niektóre z tych różnic mogą obejmować:
Smak
l-tyrozyna: l-formy aminokwasów uważane są za bezsmakowe,
Tyrozyna: formy d mają zazwyczaj słodki smak.
Dlatego l-tyrozyna może być mniej / nie słodsza niż tyrozyna.
Obfitość
L-tyrozyna: L-formy aminokwasu, w tym l-tyrozyna, jest najbardziej rozpowszechnioną formą w przyrodzie. Przykładowo, dziewięć z dziewiętnastu L-aminokwasów powszechnie występujących w białkach jest prawoskrętnych, a pozostałe są lewoskrętne.
Tyrozyna: Stwierdzono, że formy d aminokwasów obserwowane eksperymentalnie występują bardzo rzadko.
